对氯苯乙腈的用途介绍

简述

对氯苯乙腈的分子式为C₈H₆ClN，分子量为151.59，简称PCCN，一般情况下表现为无色至浅黄色固体。该化合物常温常压下稳定，难溶于水，可溶于丙酮、乙醇、苯、甲苯，广泛作为合成工业和药物的中间体[1]。按照危险品划分，对氯苯乙腈属于高毒化合物，对皮肤及眼睛刺激性大，有催泪作用，当其溅及皮肤时，可用适量的乙醇冲洗紧急处理。

生产工艺

文献报道了一种对氯苯乙腈的生产工艺，该生产工艺包括以下步骤：步骤一：将氰化钠的水溶液加入到蒸馏箱中，通过加热器对蒸馏箱进行加热；步骤二：氰化钠完全溶解后，向溶液中滴加对氯氯苄溶液，同时搅拌组件对混合溶液进行搅拌；步骤三：继续对蒸馏箱进行加热，溶液加热气化后进入冷凝接管中，并通过制冷组件进行冷凝后流入到沉淀部件中；步骤四：沉淀部件对反应液进行降温，反应液发生分层；步骤五：利用分层组件对反应液进行分层，对上层的溶液进行冷却结晶，抽滤得对氯苯乙腈固体。本方法确保反应液的上层在进行冷却结晶时不会与下层反应液发生混合，从而可以有效提高对氯苯乙腈的成品品质[2]。

用途

对氯苯乙腈是重要的合成工业和药物的中间体，以下是其中几个比较有代表性的例子：

（1）以对氯苯乙腈为原料，经30%NaOH碱解得到对氯苯乙酸，再经NBS溴代，微波辅助下Na₂CO₃碱解可以制得4-氯-α-羟基-苯乙酸。产品总收率达65.1%，纯度为97.5%。该路线避免了剧毒品氰化钠的使用和副产物对氯苯甲酸的产生，具有原料易得，处理简便，产品纯度高等优点[3]。

（2）由3,5-二氯-4-氟硝基苯与对氯苯乙腈缩合可以制备2,6-二氯-α-(4-氯苯基)-4-硝基苯乙腈，该过程所用原料3,5-二氯-4-氟硝基苯来源于2,6-二氯氟苯硝化制备2,4-二氯-3-氟硝基苯生产工艺的蒸馏残渣。该残渣含83.5%～88.2%的3,5-二氯-4-氟硝基苯，9.0%～13.3%的2,4-二氯-3-氟硝基苯，经选择性溶剂萃取和一次或两次重结晶得到含量98%以上的3,5-二氯-4-氟硝基苯，再与对氯苯乙腈缩合得到收率98%以上的2,6-二氯-α-(4-氯苯基)-4-硝基苯乙腈。与现行制备2,6-二氯-α-(4-氯苯基)-4-硝基苯乙腈的方法相比，本发明方法具有原料价廉易得，充分利用资源，条件温和，收率高，废水排放少等特点，比较适合于工业化生产[4]。

（3）对氯苯乙腈是合成取代苯乙酸酯型拟除虫菊酯氰戊菊酯，戊菊酯的关键中间体[5]。

参考文献

[1]徐逸楣.对氯苯乙腈[J].农药译丛, 1997.DOI:CNKI:SUN:NYSJ.0.1997-05-011.

[2]孙火青,吴金炳,景新平,等.一种对氯苯乙腈的生产工艺.CN202211517221.7.

[3]吴毅,范谦,程珂,等.微波辅助合成4-氯-α-羟基-苯乙酸[J].化工时刊, 2011(10):2.DOI:10.3969/j.issn.1002-154X.2011.10.008.

[4]郑土才,吕延文,吾国强.一种制备2,6-二氯-α-(4-氯苯基)-4-硝基苯乙腈的方法:CN 201210335076[P].

[5]王连生,王万春,田笠卿,等.对氯苯乙腈在鱼体肌肉内代谢产物的研究[J].环境科学, 1987(06):35-37.DOI:CNKI:SUN:HJKZ.0.1987-06-007.