3-乙基-4-甲基-3-吡咯啉-2-酮的性质与医药应用

3-乙基-4-甲基-3-吡咯啉-2-酮，常温常压下为淡黄色或类白色结晶性粉末，可溶于氯仿和醇类有机溶剂，具有较好的化学稳定性。3-乙基-4-甲基-3-吡咯啉-2-酮是一种吡咯啉类化合物，主要用作有机合成中间体和医药化学基础原料，例如它是药物分子格列美脲的关键合成中间体。

理化性质

3-乙基-4-甲基-3-吡咯啉-2-酮可溶于氯仿和醇类有机溶剂，这种溶解性使得其在有机合成中具有良好的溶解性和反应性。该物质结构中含有四取代的双键单元和一个与双键共轭的酰胺基团，其结构中的环内烯丙位碳氢键具有一定的酸性，可在强碱的作用下和醛类化合物发生缩合反应。

图1 3-乙基-4-甲基-3-吡咯啉-2-酮的缩合反应

在圆底烧瓶中溶解1mmol乙醛和2mmol 3-乙基-4-甲基-3-吡咯啉-2-酮于5ml DMSO中。向上述反应混合物中缓慢地加入1.5 mL KOH 4M。将所得的反应混合物在60 °C的氩气氛围下剧烈搅拌反应大约12小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温并将其倒入20毫升水中，通过真空过滤收集沉淀物并用冷水洗净沉淀物即可得到缩合的目标产物分子。[1]

医药应用

3-乙基-4-甲基-3-吡咯啉-2-酮作为一种重要的有机合成中间体和医药化学基础原料，在医药领域具有重要的应用价值。作为有机合成的中间体，该物质可用于合成多种复杂分子特别是具有吡咯啉结构的化合物。该物质结构中的吡咯啉基团可与异氰酸酯在加热的条件下发生缩合反应得到脲类衍生物，这类反应广泛地应用于含有吡咯啉单元的药物分子的结构修饰与合成中。例如有文献报道3-乙基-4-甲基-3-吡咯啉-2-酮2可用于药物分子格列美脲的合成，格列美脲是一种降血糖药，适用于控制饮食、运动疗法及减轻体重均不能充分控制血糖的2型糖尿病。

参考文献

[1] Garcia-Iriepa, Cristina; et al Journal of Organic Chemistry (2016), 81(15), 6292-6302.