4-氯甲基苯乙烯的性质与用途

性质

4-氯甲基苯乙烯是具有高反应活性的双官能团单体。4-氯甲基苯乙烯通过均聚或与其它单体共聚形成含有反应活性很高的氯甲基的高分子化合物，可进一步发生多种有机反应，在大分子链中引入多种功能基团，得到具有各种功能的高聚物。此外4-氯甲基苯乙烯在有机合成中也有很多应用。因此，4-氯甲基苯乙烯是一种有着广泛用途的单体。

4-氯甲基苯乙烯为无色或微黄色液体，有特殊的刺激性气味。4-氯甲基苯乙烯能够溶解在多种有机溶剂中，如醇、醚和芳烃等，但溶解性在水中较差。在空气中相对不稳定，容易发生自身聚合反应而形成高聚物。4-氯甲基苯乙烯具有一定的毒性，对皮肤和眼睛有刺激作用，应注意安全使用。

用途

(1)有机中间体

4-氯甲基苯乙烯被广泛用于合成的各个领域。李通德等用相转移催化法，催化水解4-氯甲基苯乙烯得到对乙烯基苯甲醇，该物质是合成新型光敏材料和新型高效阻燃剂不可缺少的重要原料。据美国专利报导，以4-氯甲基苯乙烯为原料可以合成某种除草剂，该除草剂能有效杀死杂草种子。4-氯甲基苯乙烯还可用于合成对乙烯乙酸，它是合成增塑剂、离子交换树脂以及交联剂的重要原料。4-氯甲基苯乙烯也是合成非淄体消炎镇痛药洛索洛芬的重要中间体。

(2) 高分子接枝共聚物

高分子接枝共聚物含有性质差别很大的主链和支链，具有许多优异的综合性能，可以用作乳化剂、増溶剂、表面活性剂、相转移催化剂、抗静电剂及生物医学材料等。胡春红等通过苯乙烯(St)与4-氯甲基苯乙烯共聚在聚苯乙烯主链中引入一定比例的氯甲基，合成了相对分子质量及氯甲基化率可控的大分子引发剂，进而引发甲基丙烯酸甲酯的原子转移自由基聚合反应合成接枝共聚物。张永明等以4-氯甲基苯乙烯和其它乙烯基单体自由基共聚，得到具有-PhCH₂CI侧基的一系列大分子引发剂，并以此引发单体原子转移自由基聚合，形成接枝共聚物。

(3)有机硅高分子材料

有机硅高分子材料在热稳定性、光稳定性、化学稳定性或是生物惰性方面都有其独特的优点。杨瑞琴等用4-氯甲基苯乙烯聚合于带双键的硅材料表面，并进一步季铵化，制备出一种新型强阴离子色谱柱填料。该填料既具有有机物基质固定相使用pH范围宽的特点，又具有硅基填料机械强度好的优点。

(4)纳米材料

表面接枝聚合物修饰可以明显降低无机纳米粒子的表面极性，提高其与聚合物基体的相容性及分散稳定性。王国建等首先合成了超支化聚4-氯甲基苯乙烯，再通过叠氨化反应将氯原子转化为-N₃，通过-N₃与单壁或复璧碳纳米管反应将聚4-氯甲基苯乙烯接到碳纳米管的表面上，实现了碳纳米管的化学修饰。刘鹏等制备的聚4-氯甲基苯乙烯接枝纳米氧化硅，表面有大量的原子转移自由基聚合引发基团，可以作为大表面引发原子转移自由基聚合引发剂，制备结构规整的、分子量可控的梳状聚合物接枝无机纳米粒子。

(5)其它运用

用交联的p-CMS-St系纤维可作为膜的增强材料，也可以与离子交换母体并用。在照相领域，加入4-氯甲基苯乙烯胺衍生物盐的聚合体可节约资源，减少照相薄膜中卤化银的用量；4-氯甲基苯乙烯叔胺系聚合物在液体显像剂方面有一定应用。4-氯甲基苯乙烯的二苯胺系衍生物可作为优良的合成橡胶防劣化剂，提高3-9倍防过早硫化的安全性。4-氯甲基苯乙烯的硫衍生物涂布在钢板上经热处理后，能形成硬而耐溶剂性高的皮膜。4-氯甲基苯乙烯的季铵盐可作为高分子絮凝剂使用。4-氯甲基苯乙烯的衍生物可作为有机系感光材料可代替无机系硒感光材料。

参考文献

[1]李江. 对氯甲基苯乙烯合成研究[D]. 江苏:南京理工大学,2008. DOI:10.7666/d.Y1367884.