十八烷酰氯的合成

介绍

十八烷酰氯，也被称为硬脂酰氯，是一种有机化合物，其化学式为C18H35ClO。外观通常为无色或浅黄色的液体，具有刺激性气味。它具有较高的反应活性，可以与多种化合物发生反应，如醇、胺等。

图一 十八烷酰氯

合成

向装有机械搅拌器、回流冷凝器、加热套和压力平衡加料漏斗的2 L三颈圆底烧瓶中加入硬脂酸（97.6 g，0.343 mol）和750 mL甲苯。搅拌混合物，加热至回流。在30分钟内加入亚硫酰氯（26.3毫升，42.8克，0.360摩尔）。混合物在室温下再回流3小时过夜。通过真空过滤除去少量（12.0克）未反应的硬脂酸，减压除去甲苯，得到90.3克（99.0%，基于回收的原料）淡黄色油状十八烷酰氯。

将284.5克（1.0摩尔）硬脂酸悬浮在250.0克甲苯中，加入2.2克（0.03摩尔:3摩尔%/硬脂酸）二甲基甲酰胺（DMF），然后加热至50℃。在保持温度并通过流量计以20克/小时的速率注入光气的情况下进行反应。注入光气总共约5小时（总光气:1。1摩尔）。然后，在相同温度下以48升/小时的速度注入氮气2小时，以蒸馏出溶解的光气和盐酸气体。Vilsmeier试剂型化合物漂浮在反应溶液中，并且其一部分以糊状物的形式存在于烧瓶底部。然后，加入10.24克（0.036摩尔:1.2当量/DMF）硬脂酸并搅拌1小时。在搅拌过程中，Vilsmeier试剂型化合物的漂浮物和硬脂酸的晶体完全溶解。然后，以48升/小时的速率注入氮气以蒸馏出盐酸气体，得到562.4克反应溶液。作为GC分析的结果，硬脂酸氯化物的比率为54.9wt%（1.02摩尔）（反应产率:98.5%/总硬脂酸）。然后，在10托和70℃的油浴中蒸馏出甲苯。最终，内部温度达到69℃。获得311.2 g粗硬脂酸氯化物，作为GC分析的结果，硬脂酸氯化物含量为98.2wt%，甲苯含量为1.1wt%，DMF含量为0.51wt%。由纯度计算的十八烷酰氯的产率为97.4%。

图二 十八烷酰氯的合成

参考文献

[1]OHLER ,Nicholas,FISHER , et al.OLEFINS AND METHODS FOR MAKING THE SAME[P].WO2012141783,2012-12-20.

[2]KOBAYASHI ,Takeshi,KIDO , et al.PROCESS FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID CHLORIDE[P].EP2128122,2014-01-22.