乙酰氧基乙酰氯的应用与合成

介绍

乙酰氧基乙酰氯，也被称为乙酰乙酸氯或乙酰醋酸氯，是一种有机化合物，其化学式为C4H5CIO3。这种化合物在化学实验室和工业生产中有着广泛的应用。它的外观是一种无色或浅黄色的液体，具有刺激性气味。它是一种活泼的酰氯，可以与多种化合物发生反应，如醇、胺和羧酸等。

乙酰氧基乙酰氯

应用

由于其高度的反应活性，乙酰氧基乙酰氯常被用作合成其他化合物的中间体。在有机合成中，它常被用于制备酮、酯和酰胺等化合物。例如，它可以与醇反应生成相应的酯，与胺反应生成相应的酰胺。此外，它还可以与羧酸反应生成酸酐。这些反应通常需要在适当的温度和催化剂的存在下进行。乙酰氧基乙酰氯是用于合成抗肿瘤药物紫杉醇和除草剂苯噻草胺的重要有机中间体。

合成

以往合成的缺点

现有技术中乙酰氧基乙酰氯的化学合成方法多是以乙酰氧基乙酸和氯化亚砜或草酰氯氯代制备得到。如农药1994,33(6)提出的用76g(1 mol)羟基乙酸于温度20~30℃和141g(1.7mol)乙酰氯反应制得的乙酰氧基乙酸，然后滴加氯化亚砜174g(1.42mol)加热至沸，反应3后减压蒸馏制得。氯化亚砜法工艺尾气中含大量室息性的二氧化硫，二氧化硫排放量是国家环保对大气严格控制的六个指标之一，处理困难，目前主要采用碱吸收制备亚硫酸钠和氯化钠的混合物，但市场销售存在较大问题，而且，由于用碱吸收后为水溶液，必须浓缩后才能得到亚硫酸钠和氯化钠的混合物，生产过程能耗很大，生产成本较高。另外氯化亚砜的运输和使用受到严格控制，对反应设备密封性要求高，投资也较大。

新合成方法

房忠雪[1]提供一种乙酰氧基乙酰氯的化学合成方法，以解决上述背景技术中提出的生产过程能耗很大，生产成本较高，另外氯化亚砜的运输和使用受到严格控制，对反应设备密封性要求高，投资也较大的问题。

具体步骤如下：

向试管中滴加1当量的羟乙酸溶液，继续向该试管中滴加2.4当量的乙酰氯溶液，对该试管及其内部混合液的温度保持在25摄氏度，使用玻璃棒搅拌羟乙酸和乙酰氯的混合液，搅拌的过程中出现沉淀，继续搅拌沉淀消失并且固液相溶，持续搅拌再次出现固液分离，此时停止搅拌，将该试管静置1.5小时；对该试管及其混合液进行加热，采用水浴保温加热，加热温度在60℃，向上述试管中加入5滴体积比为2：1的石油谜和乙酸乙酯的混合液，搅拌，在搅拌的过程中加入2滴醋酸，继续搅拌10分钟；对上述试管中的混合液进行蒸馏结晶，得到乙酰氧基乙酸：将乙酰氧基乙酸取1当量的样品，并将该样品加入烧杯中，在该烧杯中加入2.8倍乙酰氧基乙酸样品体积的石油瞇，将乙酰氧基乙酸样品充分溶解在石油谜中，再加入2.5当量的草酰氯，充分混匀；再次加入干燥的石油迷和草酰氯，得到乙酰氧基乙酰氯，加入二氯甲烷干燥溶剂；将步骤S2:(22)中获取的乙酰氧基乙酰氯获取并进行蒸馏，出去过量氯代剂，加入沸点为40-160摄氏度且对反应产物惰性的溶剂，惰性的溶剂为甲苯、正己烷和丙酮中的至少一种；减压蒸馏，获取53℃/12mHg馏分的乙酰氧基乙酰氯产物，将获取物放置在干燥的环境下保存。

注意事项

然而，乙酰氧基乙酰氯是一种有毒化合物，使用时需要特别小心。它可能对眼睛、皮肤和呼吸道造成刺激和伤害。因此，在操作时应佩戴适当的防护设备，并在通风良好的环境中进行。

参考文献

[1]房忠雪,王羽,费正皓等.一种乙酰氧基乙酰氯的化学合成方法[P].江苏:CN107935852A,2018-04-20.