氰基硼氢化钠

氰基硼氢化钠是一种无机化合物，它是一种温和的还原剂，广泛用于醛、酮的还原，特别是酮的还原胺化作用。氰基硼氢化钠虽然比硼氢化钠的还原性要弱、但大约在pH3的酸性环境下也能保持稳定是它的一大特点。因此，它经常被用作酸性环境下还原亚胺阳离子。

化学反应性

氰基硼氢化钠(NaBH3CN) 在现代有机合成中被用作温和的选择性还原试剂。它可以还原亚胺、亚铵盐、肟以及肟的衍生物、腙和烯胺，可以将羰基通过磺酸基腙还原性地去氧化；可以还原醛、酮、极化的烯烃、烷基卤化物、环氧化物、缩醛、烯丙基酯基团。

NaBH3CN 是一个受反应体系酸碱度控制的试剂。在酸性条件下还原能力最强，例如在体系pH < 4时，可以将醛和酮还原成为相应的醇。但是，由于该试剂价格比NaBH4昂贵许多，所以该功能被后者所覆盖。在体系pH = 5~8之间时，该试剂对醛和酮还原非常慢。但在此条件下，它能够快速地还原亚胺和亚胺离子，其它官能团如：酯和内酯、硝基、卤化物或者环氧化合物均不受到影响。然而，在pH = 5的酸度下，醛和酮可以与伯胺和仲胺生成亚铵离子，所以造就了醛和酮被还原胺化的适当条件。还原胺化反应是该试剂的特征反应，是有机化学中最常用的从醛和酮制备胺的方法之一。该反应一般在甲醇溶液中进行，用HCl、乙酸或者其它缓冲试剂来调节pH 值。

主要用途

1.有机合成用还原剂，醛、酮、肟、烯胺类还原。

2.可用作塑料、橡胶及其胶黏剂的发泡剂，醛、酮、酰氯等有机物的还原剂，乙烯聚合催化剂，纸张和纤维等的色调改进剂，含汞污水处理剂，制双氢链霉素的氢化剂，以及用作制造硼氢化钾、硼烷等的原料。

3.还原剂。选择地还原脂肪酮和醛成烃，还原烯胺成胺，缩醛酮成醚，Mannich碱成甲基化合物；与甲醛合用使胺或肼甲基化；在HMPT中还原碘代烷和对甲苯磺酸脂成烃，亚砜成硫醚；还用于还原胺化。