2-溴丁酸的化学性质与应用

2-溴丁酸，英文名为2-Bromobutyric acid，常温常压下为透明浅黄色液体，具有显著的酸性，可溶于水和大部分有机溶剂。2-溴丁酸是一种丁酸类化合物，具有烷基羧酸的通用理化性质，可用作有机合成中间体和农药化学品的基础合成原料，它是卤代丁酸酯或者卤代丁酰胺的合成前体。

理化性质

2-溴丁酸结构中含有一个活性的羧基单元和一个二级溴原子，具有较好的化学反应活性，其结构中的羧基单元可在酸性催化剂例如浓硫酸的作用下和醇类化合物发生酯化反应，也可以在缩合剂的作用下和有机胺类化合物发生酰胺化反应。此外，2-溴丁酸结构中的溴原子可在强亲核试剂的进攻下发生亲核取代反应得到脱溴官能团化的丁酸衍生物。

图1 2-溴丁酸的亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中将2-溴丁酸加入到硫乙酸钾溶液(2等量，50mmol)在无水CH3CN的溶液中，然后将所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应大约3小时。反应结束后将反应混合物直接进行蒸发浓缩以除去有机溶剂，用水稀释反应混合物并用二氯甲烷洗涤反应混合物。用浓盐酸酸化水相再次用二氯甲烷 (3×25 mL)萃取水相。合并所有的有机相并将其在无水Na2SO4上进行干燥处理，过滤有机相以除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

2-溴丁酸是一种重要的丁酸类化合物，不仅在有机合成中扮演着重要的中间体角色，还作为农药化学品的基础合成原料。在合成化学领域中2-溴丁酸是卤代丁酸酯或卤代丁酰胺的合成前体，常作为有机合成中间体，用于制备各种多种具有丁酸结构单元的有机化合物。

参考文献

[1] Diosdado, Saioa; et al Angewandte Chemie, International Edition (2013), 52(45), 11846-11851.