3 - (二氟甲基)- 1 -甲基- 1H-吡唑-4 - 羧酸的化学性质与农药应用

发布日期:2024/3/11 9:04:58

3 - (二氟甲基)- 1 -甲基- 1H-吡唑-4 - 羧酸，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有一定的酸性，不溶于水但是可溶于强极性有机溶剂例如二甲基亚砜和醇类溶剂。 3 - (二氟甲基)- 1 -甲基- 1H-吡唑-4 - 羧酸是一种高度官能团化的吡唑类化合物，可用作有机合成中间体和农药化学品的合成原料，例如它可用于农用琥珀酸脱氢酶类杀菌剂的制备。

化学性质

3 - (二氟甲基)- 1 -甲基- 1H-吡唑-4 - 羧酸结构中含有一个吡唑单元和一个活性羧基单元，可参与多种有机转化反应。该物质结构中的羧基单元可在二氯亚砜的作用下发生氯化反应得到相应的酰氯衍生物，它也可以在缩合剂的作用下和醇或者胺类物质发生缩合反应得到相应的酰胺或者酯类衍生物。

3 - (二氟甲基)- 1 -甲基- 1H-吡唑-4 - 羧酸的酰氯化反应

图1 3 - (二氟甲基)- 1 -甲基- 1H-吡唑-4 - 羧酸的酰氯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将亚硫酰氯(16.21 g, 136.27 mmol)加入到3 - (二氟甲基)- 1 -甲基- 1H-吡唑-4 - 羧酸 (1.20 g, 6.81 mmol)的无水甲苯(10 mL)悬浮液中，将所得的反应混合物在90℃下加热搅拌反应大约3小时。在加热过程中所有固体溶解，并且溶液缓慢地变得清澈。反应结束后将反应溶液在室温下进行冷却并在真空中浓缩，得到一种黄色的油。该物质无需进一步纯化即可投入下一步使用。[1]

农药应用

3 - (二氟甲基)- 1 -甲基- 1H-吡唑-4 - 羧酸主要用作有机合成中间体和农药化学品的合成原料，它可用于琥珀酸脱氢酶抑制剂的结构修饰与合成。琥珀酸脱氢酶抑制剂自进入市场以来已成为发展最快的一类新型杀菌剂，并以其独特的结构、高活性和广谱的杀菌谱而受到越来越多的关注。琥珀酸脱氢酶抑制剂的作用机制是抑制琥珀酸脱氢酶的活性，从而影响线粒体呼吸，最终杀死病原真菌。