五氟苯酚在有机合成中的应用

发布日期:2024/3/8 14:51:38

五氟苯酚是一种常见的化学试剂，它溶于大多数有机溶剂，尤其是非质子溶剂。在液氨或者叔丁醇作溶剂时，可由氢氧化钠和全氟代苯亲核取代反应而得到。大多数试剂公司均有销售。

五氟苯酚多用于制备多肽合成的五氟代苯基活性酯，从而促进肽键的形成。

活化羧基

作为氨基酸保护基的烷基酯，形成肽键的反应速率非常慢。而苯酯有较高的反应活性。如果苯环上有电负性强的取代基时，胺解的速速将和酸酐胺解的速度差不多。因为肽键形成最重要的一个要求是反应高效而没有副反应，所以五氟苯酚酯在多肽合成得到了广泛应用。五氟苯酚酯既可以用于多肽的固相合成，也可以用于液相合成。例如炔丙基五氟代苯酚碳酸酯可以有效地应用到多肽的合成 (式1)。又例如环肽的合成 (式2)。

五氟苯酚应用于多肽合成