五氟苯酚的合成与应用

五氟苯酚，英文名Pentafluorophenol，常温常压下为白色固体，在水中有一定的溶解性。五氟苯酚属于苯酚类化合物，具有显著的酸性，由于氟原子的强吸电子性质其酸性比单纯的苯酚要强很多。五氟苯酚常用作有机合成和医药化学中间体，多制备多氟取代的生物活性分子中有较为广泛的应用。在精细化工生产中该化合物可用于多氟类单体液晶材料的生产制备。

图1 五氟苯酚的性状图

结构性质

五氟苯酚的氟原子和羟基使得其分子间作用力增强，需要更高的温度才能打破这些作用力使其蒸发或熔化。五氟苯酚是一种较强的酸，其酸性比苯酚还要强。这是由于它的羟基上带有五个氟原子，使得羟基的质子更易释放。五氟苯酚的酸性使其可以作为催化剂、脱水剂和反应中间体使用。五氟苯酚中含有羟基，可以与其他分子通过氢键作用相互作用。这种作用可以影响其物理化学性质，如溶解度和沸点。同时，氢键作用也在分子识别、分子诱导和分子自组装等领域中具有重要的应用。

合成方法

全氟代苯具有六个氟原子，由于氟原子具有强吸电子性质并且氟原子具有一定的离去能力，因此常规的合成五氟苯酚的方法是氢氧化钠和全氟代苯亲核取代反应。[1]

应用

五氟代苯酚多用于制备多肽合成的五氟代苯基活性酯，从而促进肽键的形成。活化羧基作为氨基酸保护基的烷基酯，形成肽键的反应速率非常慢。而苯酯有较高的反应活性。如果苯环上有电负性强的取代基时，胺解的速度将和酸酐胺解的速度差不多。因为肽键形成最重要的一个要求是反应高效而没有副反应，所以五氟代苯酚酯在多肽合成得到了广泛应用。五氟代苯酚酯既可以用于多肽的固相合成，也可以用于液相合成。例如炔丙基五氟代苯酚碳酸酯可以有效地应用到多肽的合成，又例如环肽的合成。[2]

参考文献

[1] 邵鸿鸣, 罗军辉. 一种合成2,3,4,5,6-五氟苯酚的新方法:, CN 102887817 A[P].

[2] 王建. 基于四氟(五氟)苯酚酯连接臂制备蛋白质复合物及抗肿瘤糖疫苗的免疫活性研究[D]. 华中师范大学, 2018.