芴甲氧羰酰基-6-氨基己酸的理化性质与化学应用

芴甲氧羰酰基-6-氨基己酸，常温常压下为白色固体粉末，不溶于水但是可溶于酸性水溶液和强极性有机溶剂例如N,N-二甲基甲酰胺。芴甲氧羰酰基-6-氨基己酸是一种氨基酸类化合物，主要用作医药合成中间体，可用于生物大分子例如多肽，蛋白质等的结构修饰与制备，在生物化学基础研究领域中有一定的应用。

理化性质

芴甲氧羰酰基-6-氨基己酸是一种被保护氨基酸，在肽合成中芴甲氧羰酰基可以保护氨基酸的氨基，防止其在反应中发生意外的反应或副反应。芴甲氧羰酰基可以通过反应与氨基酸的氨基形成酰基，形成芴甲氧羰酰保护的氨基酸。芴甲氧羰酰基-6-氨基己酸在肽合成过程中，其结构中的芴甲氧羰酰基可以通过一定的条件（如酸性条件）被去除，使被保护的氨基酸恢复到原始状态，以便进行后续的反应。芴甲氧羰酰基是肽合成中常用的保护基之一，具有稳定性好、去除条件温和等优点，广应用于肽化学和固相合成中。

缩合反应

图1 芴甲氧羰酰基-6-氨基己酸的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中将芴甲氧羰酰基-6-氨基己酸(4,50 mg, 0.14 mmol)、EDC (35 mg, 0.18 mmol)和DMAP (2 mg, 0.015 mmol)溶解于无水二氯甲烷 (4ml)中，将反应混合物的温度降至0 ℃，然后往其中加入NHS (21 mg, 0.18 mmol)。将所得的反应溶液恢复至室温，并将其在室温下搅拌反应6小时。反应结束后将水倒入上述反应溶液中，所得的水层用二氯甲烷 (4 Χ 10 mL)萃取，合并所有的有机相并将其在无水Na2SO4上进行干燥处理，过滤有机相以除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

在基础科学研究中，芴甲氧羰酰基-6-氨基己酸常用于有机合成实验和肽合成实验中，可用于制备和研究具有特定结构和功能的化合物。

参考文献

[1] McInroy, Gordon R.; Chemical Communications, 2014, 50, 2047-12049.