新戊醇的碘化反应

新戊醇，英文名为Neopentyl alcohol，常温常压下为无色蜡质结晶固体，在水中有一定的溶解性并且可溶于常见的有机溶剂。 新戊醇属于一级烷基醇类化合物，具有伯醇的通用化学反应性，主要用作有机合成中间体可用于新戊醇酯类衍生物的制备。

理化性质

新戊醇是一种烷基醇类化合物，具有极其高的易燃性，它的化学转化活性主要集中于其结构中的醇羟基单元，该羟基可在酸性条件下和羧酸类化合物发生缩合反应可用于新戊醇酸酯类衍生物的合成。此外，其结构中的醇羟基也可以在氧化剂的做一下转变为相应的醛类衍生物，还可以在卤化试剂的作用下发生氯化，溴化以及碘化反应得到相应的卤代衍生物。

碘化反应

图1 新戊醇的碘化反应

在一个干燥的反应烧瓶中，在温度为0 ℃下将单质碘 (6.0 mmol, 1.2当量)分三份加入到新戊醇(5.0 mmol, 1.0当量)、PPh3 (6.0 mmol, 1.2当量)和咪唑(6.5 mmol, 1.3当量)的混合物中，然后加入40ml无水DCM。将所得的反应混合物在0 °C下剧烈搅拌反应1小时，然后将其恢复至室温并在室温下搅拌反应4小时。反应结束后将反应混合物转移到分离漏斗中并用40毫升5% Na2S2O3水溶液和40毫升饱和盐水洗涤。分离出有机相并将其在无水Na2SO4上进行干燥处理，过滤有机相以除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到碘化的目标产物分子。[1]

化学应用

新戊醇可作为合成中间体，在有机合成中广泛应用。例如通过新戊醇的羟基进行酯化反应，可以制备各种新戊醇酸酯类衍生物，这些酯类化合物在涂料、塑料、香料等领域有重要用途。此外，新戊醇的氧化反应产物戊醛可用于制备农药、香精香料、医药中间体等。

参考文献

[1] Tian, Xianhai; et al, ChemSusChem (2022), 15(15), e202200906.