2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的应用及制备工艺

背景及概述

三嗪类紫外线吸收剂是一类吸收性能高效、广谱、耐热性强、分散性好的紫外线吸收剂，广泛适用于塑料、聚氨酯、涂料等高分子材料，它能有效阻止产品因紫外线伤害所引起的老化，增强制品的色泽稳定性，延长材料的使用寿命。2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪是制备三嗪类紫外线吸收剂UV-1577、UV-1579的重要中间体。目前广泛应用于OLED的发光主体材料，传输层材料，阻挡材料。

性质

2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，化学式为C15H10ClN3，CAS号3842-55-5，分子量为267.71，白色粉末，常规纯度≥99.5%，更高标准可以达到99.8%，尚赛光电通过一系列合成手段，严格控制各类单杂，纯度能进一步提升，离子含量可控，惰性氛围，避光保存。是一种含均三嗪类芳香族光电材料功能中间体。

制备

以1,3,5-三嗪和苯硼酸为起始原料，镍-膦配合物为催化剂，一步反应生成2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪[1]。其合成反应式如下图所示：

图1 2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的合成反应式

实验操作：

方法一、

(1)2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪粗品的制备:先向反应釜中加入500kg的N,N-二甲基甲胺和369kg三聚氯氰,待三聚氯氰完全溶解后反应釜降温至5-10℃,然后加入245kg苯酚,氢氧化钠，加完后室温下反应2h,再升温至回流反应2.5h,反应结束后向反应液中加入大量水,过滤,所得固相加水洗涤、抽滤,最后经烘干后即得345kg的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪;

(2)2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪粗品的纯化:将所得粗品溶解于750kg庚烷中进行重结晶,过滤,液相经回收705kg庚烷,固相烘干即得316kg的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪,收率为91.25%。

方法二、

在500ml反应瓶中加入18.5g（0.1mol）1,3,5-三嗪，24.4g（0.2mol）苯硼酸，21.2g（0.2mol）碳酸钠，1.2g催化剂Ni(dppf)Cl2，50g甲苯，搅拌升温至80℃，保温反应8h，冷却至室温，滴加入100ml水猝灭反应，然后升温蒸馏回收溶剂甲苯，待没有甲苯分馏出后降温过滤，滤饼水洗至中性，得2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪24.4g，收率91.3%，纯度98.5%，其中一取代物含量0.48%，三取代物含量0.37%。

参考文献

[1]刘威，孟纪文，吴成.烷基化法合成2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-均三嗪的新工艺．