2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪在有机电子材料方面的应用

背景及概述^[1][2]

2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，密度.265g/cm3，沸点485.1ºC at 760mmHg。2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪主要作为医药化工中间体用于合成其它物质。如果吸入2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。对保护施救者的忠告如下：将患者转移到安全的场所，咨询医生，如果条件允许请出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。若泄露，小量泄漏尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中，用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收，并转移至安全场所，禁止冲入下水道；若大量泄漏，构筑围堤或挖坑收容，封闭排水管道，用泡沫覆盖，抑制蒸发，用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

应用^[1-2]

1. 用于制备苯并咪唑化合物及衍生物、有机电子传输材料。有机发光二极管(OLEDs)在新型电致发光显示以及照明领域具有重要的应用。其中，高性能有机分子电子传输材料是OLED关键功能材料，协助电子从阴极注入到发光层。兼具高热稳定性与薄膜形貌稳定性的非晶态有机电子传输材料，对于获得高稳定性有机发光 二极管至关重要。子传输材料的设计要求具有适宜的LUMO(有利于电子注入)与HOMO能级、高热稳定性与薄膜形貌稳定性、良好的电子传输性能以及成膜性。

迄今为止，已经报道了大量有机小分子电子传输材料，但综合性能优异的有机小分子电子传输材料普遍存在合成提纯的挑战。为了克服现有技术的缺点与不足，有研究提供一种苯并咪唑化合物，易合成纯化，能够用来制备兼具高热稳定性与薄膜形貌稳定性的有机功能分子材料，特别是有机电子传输材料。

苯并咪唑衍生物制备方法，包括以下步骤：

(a)在催化体系下，将苯并咪唑化合物(2-(6-卤素萘-2-基)-1-苯基-1H-苯并咪唑)与双联频哪醇基二硼烷进行suzuki偶联反应(铃木反应)，后续处理，得到含有硼酸酯的产物；步骤(a)中所述反应的条件为80～90℃反应3～4h；所述苯并咪唑化合物(闭环的含卤素中间产物2-(6-卤素萘-2-基)-1-苯基-1H-苯并咪唑)与双联频哪醇基二硼烷的摩尔比为 1：(1.4～1.5)；所述催化体系包括钯催化剂，所述钯催化剂为双(三苯基膦)二氯化钯；所述 苯并咪唑化合物(闭环的含卤素中间产物2-(6-卤素萘-2-基)-1-苯基-1H-苯并咪唑)与钯 催化剂的摩尔比为1：(0.03～0.04)；所述反应以有机溶剂为反应介质，所述有机溶剂为常规有机溶剂，优选为四氢呋喃；所述催化体系还包括碱性化合物，所述碱性化合物优选为醋酸钾；

(b)在催化体系中，将步骤(a)的含有硼酸酯的产物分别与3-溴-1,10-菲罗啉或2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪进行偶联反应，后续处理，分别得到两种结构的苯并咪唑化合物衍生物。所述含有硼酸酯的产物与3-溴-1,10-菲罗啉或2-氯-4,6-二苯基-1,3, 5-三嗪的摩尔比为1：(1～1.2)。

2. 用于制备有机小分子电子传输材料，其结构为式Ⅰ。

制备方法为：

(1)以2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪与3-溴-苯硼酸进行偶联反应，后续处理，得到含溴中间体；

(2)将含溴中间体与联硼酸频哪醇脂进行Suzuki反应，后续处理，得到硼酸酯中间体；

(3)将硼酸酯中间体与3-溴-1,10-菲罗啉进行偶联反应，后续处理，得到有机小分子电子传输材料。

上述的有机小分子电子传输材料，结构简单，具有良好的热稳定性与形貌稳定性；通过n-掺杂所形成n-掺杂型电子传输层，用于有机电致发光器件，具有高发光效率与高稳定性。

主要参考资料

[1] CN201711228222.9苯并咪唑化合物及衍生物、有机电子传输材料及其制备与应用

[2] CN201810159745.0有机小分子电子传输材料及制备，n-掺杂电子传输层与应用