香叶酸的应用

背景及概述^[1][2]

香叶酸又名垅牛儿酸，是一种植物提取物，具有新鲜的油脂青香、苹果样的蔬果香气，不但可广泛用于肥皂、洗涤剂等日化香精中，而且是配制高档香水时非常重要的日化香料。

香叶酸

应用^[3]

香叶酸广泛用于日化产品，以驱蚊沐浴露为例，其配方为：霍霍巴籽油20-40份、芦荟叶 粉10-20份、香叶酸3-6份、水杨酸2-6份、抗菌剂1-2份、香精1-1.5份、去离子水10-20份。香叶酸的加入有利于减缓皮肤瘙痒、小红疙瘩等皮肤问题，同时提高沐浴露香味。

高温油炸过程中天冬酰胺和还原性糖在高温加热过程中易通过美拉德反应产生丙烯酰胺，丙烯酰胺可与人体血红蛋白中缬胺酸N端结合形成加合产物，具有神经毒性，可能诱发癌症；香叶酸可以有效降低油炸食品中丙烯酰胺的含量：香叶酸作用于丙烯酰胺生成的天冬酰胺途径的各个关键步骤，不仅能阻断丙烯酰胺的生成，还能促进已生成的丙烯酰胺的消解，有效降低丙烯酰胺的含量，进而维持较高的氨基酸、黄酮和皂苷含量，提升油炸食品的品质。

制备 ^[2]

柠檬醛氧化制备香叶酸：

用亚氯酸钠氧化柠檬醛制备香叶酸主要有2-甲基-2-丁烯和叔丁醇作溶剂，2-甲基-2-丁烯和丙酮作溶剂，以及用DMSO作溶剂等3种不同的报道，其中DMSO作溶剂产率较低，只有46%，所以我们主要考查前2种方法.

(1) 用2-甲基-2-丁烯和叔丁醇作溶剂.取5.2g柠檬醛溶于55mL2-甲基-2-丁烯和150mL叔丁醇的混合溶剂中，冷却到10℃.27.8g80%亚氯酸钠溶于100mL水中，44.7gNaH2PO4溶于150mL水中，同时滴加到柠檬醛溶液中.控制滴加速度，使反应温度不要超过35℃，并且使两者几乎同时滴完.滴加完毕后室温搅拌，TLC跟踪至原料点消失.加入100mL乙酸乙酯稀释分层，水相用200mL乙酸乙酯萃取2次;有机相用无水硫酸钠干燥、过滤、减压蒸去溶剂后，粗品用乙酸乙酯和石油醚过柱得到香叶酸产物4.2g，产率73.5%。

(2)用2-甲基-2-丁烯和丙酮作溶剂.取5.2g柠檬醛溶于55mL2-甲基-2-丁烯和210mL丙酮的混合溶剂中，冷却到10℃.27.8g80%亚氯酸钠溶于100mL水中，44.7gNaH2PO4溶于150mL水中，室温下同时滴加到柠檬醛溶液中.控制滴加速度，使反应温度不超过35℃，并且使两者几乎同时滴完.滴加完毕后室温搅拌，TLC跟踪至原料点消失.加入100mL乙酸乙酯稀释分层，水相用200mL乙酸乙酯萃取2次，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤.减压蒸去溶剂后，粗品用乙酸乙酯和石油醚过柱得到香叶酸产物 4.8g, 产率 83.9% 。

主要参考资料

[1] 胡艳华, 江峰, 赵洋洋, & 张剑锋. (2016). α-环香叶酸的合成工艺研究. 宁波大学学报(理工版)(1), 73-76.

[2] 杨平. (2006). 天然产物Standishinal的首次全合成研究. (Doctoral dissertation, 中国科学院研究生院(成都生物研究所)).

[3] 李琼, 黄亚文, 卢星, & 何锡敏. (2011). 由环香叶酸乙酯合成β-突厥酮. 化学通报, 74(3), 000275-279.