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2-甲基蒽醌的结构特性与生物活性

发布日期:2024/3/7 9:17:20

2-甲基蒽醌,英文名为2-methylanthraquinone,常温常压下为黄色固体,不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂和乙酸乙酯。2-甲基蒽醌是一种蒽醌类化合物,是一种重要的有机合成中间体,它也是感光染料、光筛树脂、医药和农药的基础合成原料。此外,该物质还具有一定的生物活性,有文献报道它是SARSCoV-2主要蛋白酶抑制剂,可对抗新冠肺炎。

2-甲基蒽醌的性状图

图1 2-甲基蒽醌的性状图

结构特性

蒽环作为一个优良的荧光基团被广泛应用于蓝光材料中,2-甲基蒽醌具有较大的共轭结构,它表现出较好的荧光性质,可用作高品质染料的化工中间体。作为有机合成中间体,2-甲基蒽醌具有较好的化学转化性质,其结构中的苯环单元可发生氯化或者硝化反应进而可以合成出种类繁多的蒽醌系染料,有统计显蒽醌系染料的种类多达几百种,具有极大的商业价值。由于其芳香性质和含氧结构,2-甲基蒽醌也具有一定的亲电性,能够参与芳香族亲电取代反应,如烷基化、酰基化等。

生物活性

2-甲基蒽醌是SARSCoV-2主要蛋白酶抑制剂,可对抗新冠肺炎。此外。该物质还显示出强烈的灭蚊活性,在24小时内其LC50值分别为3.3μg/ml和5.4μg/ml,分别对埃及埃及按蚊和白纹伊蚊。[1]

化学应用

2-甲基蒽醌作为一种重要的有机合成中间体,用于合成蒽醌系染料。蒽醌染料在纺织品、塑料、涂料等行业中具有广泛的应用。2-甲基蒽醌也可用作感光染料的合成原料,应用于光敏材料、印刷和复印等领域。此外,该物质可以进行多种化学反应如氯化反应、硝化反应等,这些反应使其成为合成其他蒽醌系染料的重要中间体,扩大了其在化工和染料工业中的应用范围。

参考文献

[1] Sen-Sung Cheng, et al. Bioresour Technol. 2008 Jun;99(9):3617-22. 

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