环戊二烯有芳香性吗？可发生哪些反应？

环戊二烯是五个碳的环状二烯烃，分子式为C5H6，在室温下为无色液体，具有强烈的刺激性气味。在室温时会发生狄尔斯-阿尔德反应，迅速聚合生成二聚环戊二烯，二聚体加热又可分解为环戊二烯。环戊二烯不溶于水，易溶于乙醚、苯等溶剂。

性质

环戊二烯为是五个碳的环状二烯烃，结构中不含苯环，因而没有芳香性，也没有六元苯环的稳定性。

化学反应

σ迁移重排

环戊二烯结构中发生的[1,5]-σ氢迁移非常迅速，其单取代衍生物如C5H5E(CH3)3（E= Si, Ge, Sn）的迁移更加迅速，甚至难以分离出其不同的立体异构体，进行相关的反应时也可能因此得到许多异构体混合的产物。

Diels-Alder反应

环戊二烯是一种典型、活性的D-A反应二烯体。环戊二烯在室温下会自发的发生Diels-Alder反应形成二聚体，单体在-20 °C时可以保存数日。

去质子化

环戊二烯有一定酸性（pKa = 16），这可以用去质子化后得到高稳定性的芳香族环戊二烯阴离子Cp−来解释。去质子化反应可以使用氢化钠、金属钠和丁基锂来进行，得到的阴离子盐如环戊二烯基钠、环戊二烯基锂可以用于制备茂基配合物。

用途

环戊二烯可以作为合成茂金属及其衍生物的前体，也可以用于合成橡胶，主要的商业用途是作为共聚单体和有机合成中间体。环戊二烯可以与烯烃发生Diels-Alder反应，得到的衍生物用途广泛，如与乙烯加成得到降冰片烯。环戊二烯卤代后得到的六氯环戊二烯是杀虫剂、农药、阻燃剂、染料的前体。

危险性

接触空气时，环戊二烯容易生成爆炸性过氧化物。环戊二烯形成二聚体容易发生聚合，具有着火或爆炸的危险。过氧化物和三氯乙酸加速二聚反应。与氢氧化钾急剧地发生反应。与强氧化剂和强酸，如发烟硝酸和硫酸急剧地发生反应。