氯甲酸-9-芴甲酯（FMOC-Cl）的用途

氯甲酸-9-芴甲酯（FMOC-Cl）是9-芴甲醇的氯甲酸酯，它用于使芴甲氧羰基(FMOC group)形成芴甲氧羰基氨基甲酸酯FMOC carbamate。

用途

氯甲酸-9-芴甲酯可直接用作多肽合成的氨基保护剂，与Boc保护剂的根本区别在于采用了碱可脱除的Fmoc为α-氨基的保护基，在合成一些含有在酸性条件下不稳定的氨基残基多肽时，具有特别优越之处；氯甲酸-9-芴甲酯也可作为合成9-芴甲基叠氮甲酸酯(Fmoc-N3)和9-芴甲基琥珀酰亚胺碳酸酯(Fmoc-OSu)等氨基保护剂的中间体。

合成方法

氯代甲酸9-芴甲酯的合成方法，其特征在于包括以下步骤：

(1)在催化剂存在下，在有机溶剂中，将9-芴甲醇和三光气在-10℃-5℃下反应0.5～3小时，所述催化剂选自具有亲核性的N，N-二甲基甲酰胺、丙酮、二异丙基乙基胺、二乙胺、三乙胺、乙二胺、丁二胺、咪唑，所述溶剂选自苯、甲苯、环己烷、正己烷、正庚烷、环戊烷、二氯甲烷、三氯甲烷及其混合物；

(2)提高温度至20～50℃，反应1～5小时。

反应产物Fmoc-Cl的化学性质活泼、不稳定，遇水分解，因此在反应中溶剂、反应温度、反应时间的选择非常重要。上述合成方法中，反应温度和反应时间分两段控制：第一段在-10℃-5℃下反应，反应时间0.5～3小时；第二段反应温度在20～50℃之间，反应时间1～5小时。

固体光气(三光气)使用安全、方便、计量准确，但必须选择合适的催化剂，才能在温和反应条件下，实现高收率。本发明选择了具有亲核性的N，N-二甲基甲酰胺、丙酮、二异丙基乙基胺、二乙胺、三乙胺、乙二胺、丁二胺、咪唑等作为催化剂，达到很好的效果。

溶剂的选择也十分重要，价格应便宜、安全无毒，在保证反应顺利进行的前提下，还应方便回收、循环利用，有利于降低合成成本。

参考文献

CN101245001A