氯代甲酸9-芴甲酯的反应与合成

氯代甲酸9-芴甲酯，简称Fmoc-Cl，其是一种白色针状晶体，熔点61.5〜63℃，可直接用作多肽合成的氨基保护剂，与Boc保护剂的根本区别在于采用了碱可脱除的Fmoc为α-氨基的保护基，在合成一些含有在酸性条件下不稳定的氨基残基多肽时，具有特别优越之处；Fmoc-Cl也可作为合成9一芴甲基叠氮甲酸酯(Fmoc-N)和9一芴甲基琥珀酰亚胺碳酸酯(Fmoc-0Su)等氨基保护剂的中间体。

反应

FMOC carbamate通常作为胺的保护基。例如:Fmoc-Cl的Fmoc基团会与胺基作用。

其他常见制备芴甲氧羰基(Fmox group)的方法是透过9 - 芴基甲基琥珀酰亚胺基碳酸酯 9-fluorenylmethyl succinimidyl carbonate (FMOC-OSu)，本身由Fmoc-Cl与双环己基铵盐(dicyclohexylammonium)中的N-羟基琥珀酰亚胺反应获得。

在piperidine溶液中，会被碱分离。 Fmoc保护基大量使用在胜肽键的合成法中，保护基可以在piperidine溶液中被去除，因此不会干扰胜肽链与树指之间的酸性连接物 此外Fmoc具有强萤光性，可以与不对UV反应的化合物进行连结，得到带有Fmoc团的衍生物，该衍生物可以应用于反相液相层析析。使用FMOC-Cl分析，必须要先去除额外的荧光，因此不适合用于层析法。

合成方法

氯代甲酸9-芴甲酯的合成方法，其特征在于包括以下步骤：     

(1)在催化剂存在下，在有机溶剂中，将9-芴甲醇和三光气在-10℃-5℃下反应0.5～3小时，所述催化剂选自具有亲核性的N，N-二甲基甲酰胺、丙酮、二异丙基乙基胺、二乙胺、三乙胺、乙二胺、丁二胺、咪唑，所述溶剂选自苯、甲苯、环己烷、正己烷、正庚烷、环戊烷、二氯甲烷、三氯甲烷及其混合物；    

(2)提高温度至20～50℃，反应1～5小时。