硫代吗啉的化学性质

硫代吗啉，英文名为Thiomorpholine，常温常压下为无色至浅黄色液体，可溶于水并且可与常见的有机溶剂混溶。硫代吗啉是一种含氮和硫的杂环类化合物，表现出一定的碱性可与盐酸结合成相应的盐酸盐，它可用作有机合成中间体和工业生产中的硫化剂和促进剂，在化学研究和橡胶工业生产领域中都有一定应用。

化学性质

硫代吗啉结构中的含有一个二级胺单元和一个硫原子，它具有一定的亲核性可与碘甲烷等亲电试剂发生取代反应。值得说明的是该物质结构中的氮原子和硫原子都容易被氧化剂氧化，因此该物质在储存时应该尽量避免与氧化剂存放在一起。

亲核取代反应

硫代吗啉作为一种有机合成中间体，在有机合成领域具有重要的应用价值。它可用于合成含硫杂环化合物及其他有机化合物的合成。其亲核性使其能够与适当的亲电试剂发生反应，从而引入不同的官能团或形成新的化学键。

图1 硫代吗啉的亲核取代反应

在0 °C下，往一个干燥的反应烧瓶中将溴苄(0.48 mL, 4.0 mmol, 1.0 equiv)加入到含硫代吗啉(0.48 mL, 4.8 mmol, 1.2 equiv)和碳酸钾(663 mg, 4.8 mmol, 1.2 equiv)的二甲基甲酰胺(6 mL)溶液中。将反应混合物缓慢地恢复至室温，并让反应混合物在室温下搅拌反应一夜。反应结束后将反应混合物用水淬灭，然后用乙酸乙酯萃取水相部分。在无水硫酸镁上干燥合并的有机层，过滤有机相以除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

工业应用

硫代吗啉在工业生产领域中主要用作硫化促进剂，以硫代吗啉为原料可合成一系列橡胶类的硫化促进剂。硫代吗啉为橡胶工业广泛应用的迟效性硫化促进剂，主要用于制造轮胎、内胎、胶鞋、胶带等。该物质能提高硫化胶的物理机械性能和耐老化性能，是一种优良的硫化、促进剂。

参考文献

[1] Seo, Hyowon; et al Nature Chemistry (2017), 9(5), 453-456.