(3-溴苯基)三苯基硅烷的应用及制备

背景及概述

(3-溴苯基)三苯基硅烷英文名称：3-bromophenyltriphenylsilyl chloride，CAS：185626-73-7，分子式：C24H19BrSi，分子量：415.39700，属于四苯基硅烷衍生物类化合物。

应用

(3-溴苯基)三苯基硅烷由于本身特殊的结构，使得其具有多方面的应用。在其结构其中一个苯环的2 .3 .4 .5 .6位引入不同的活性基团，会在不同的领域都有不同的应用和更优异的性能，尤其是在有机电至发光方面可以引入硅原子，对发光材料寿命，色度，以及抗氧化性有突出的作用。

制备

以芳基卤代物为原料在丁基锂作用下发生锂卤交换形成芳基锂试剂，所述芳基锂试剂与三苯基氯硅烷发生亲核取代反应得到四苯基硅烷衍生物(3-溴苯基)三苯基硅烷。(3-溴苯基)三苯基硅烷的合成反应式如下图所示：

图1 (3-溴苯基)三苯基硅烷的合成反应式

实验操作：

一只500mL的圆底三口烧瓶、带热电偶温度计套管的凹槽烧瓶配有添加漏斗、机械搅拌器、回流冷凝器和热电偶记录仪。用氮冲洗气氛。然后加入镁(4.84g,0.199mole)，氯代三苯基硅烷(45.9g,0.422mole)，甲苯(214g)和1,3-二溴苯(46.5g,0.197mole)。用热枪把混合物加热到50℃然后使其慢慢地冷却。当温度开始下降时，加入四氢呋喃(38.1g)。温度继续下降至42℃时，其趋于稳定并开始上升。把温度控制在50+2℃，同时在2小时期间滴加剩余的四氢呋喃(342.9g)(每5至8秒1滴)。当加入了大约60-70%的四氢呋喃时，放热减退并形成了松软的固体。在没有放热的迹象时，迅速加入剩余的四氢呋喃。然后把混合物冷却到室温过夜。把浆状物真空下转入一只1升的含有加热到50℃的水的烧瓶中产生了温度增加。把混合物搅拌10分钟，同时分离各相(分离时混合物的温度是45℃)。把有机相用水洗涤(50mL)，并在无水硫酸镁/硫酸钠上干燥，过滤，在真空下浓缩,并且在15毫米Hg通过一只40孔的理论塔板同心试管蒸馏柱蒸馏。然后在94℃到105℃的温度下收集，得到一种无色油(3-溴苯基)三苯基硅烷(32.7g,76.8%)。

参考文献

[1] CN114213444A