2-甲烯基丁内酯性质及用途简介

背景及概述

γ-丁内酯环是许多天然产物的组成部分，因含有此环结构的天然产物往往具有诸如抗肿瘤性、抗癌性、细胞毒性和杀菌性等生物活性，已引起了生物、有机、药物等领域的广泛重视和关注。2-甲烯基丁内酯为γ-丁内酯环类代表性化合物。2-甲烯基丁内酯是一种化学品，化学式是C5H6O2。别名为二氢-3-亚甲基-2(3H)-呋喃酮。

性质

1. 外观：2-甲烯基丁内酯是无色液体，具有辛辣的气味。

2. 溶解性：它可溶于水和常见的有机溶剂，如醚和醇。

3. 稳定性：它是稳定的化合物，但在高温下会分解。

用途

1. 工业用途：2-甲烯基丁内酯是一种重要的工业原料，用于合成其他有机化合物，如磺化剂和香料等。

2. 化妆品：它也被广泛用作化妆品中的调味剂和防腐剂。

3. 医药应用：2-甲烯基丁内酯在医药领域中用作防腐剂和杀菌剂。

制法

近年来有关2-甲烯基丁内酯的合成研究屡见不鲜。2-甲烯基丁内酯可通过异丙醛和甲烯基镁卤化物反应制备。

具体反应如下：异丙醛 + 甲烯基镁卤化物 → 2-甲烯基丁内酯 + MgX2 (X为卤素)

以廉价易得的丙烯酸为原料，以烯醇锂盐作为丙烯酸酯负离子等价物，合成出2-甲烯基丁内酯及γ-丁内酯。其合成反应式如下图所示：

图1  2-甲烯基丁内酯的合成反应式

安全信息

安全说明

S23：不要吸入蒸汽。S36/37：穿戴合适的防护服和手套。2-甲烯基丁内酯属于可燃液体，要远离明火和高温。

危险品标志

Xn：有害物质，在操作时需要佩戴适当的安全防护装备，如护目镜和手套。在储存和处理时，要远离氧化剂和强酸碱等物质。

危险类别码

R42/43：吸入和皮肤接触会导致过敏。接触到皮肤、眼睛或吸入时，应立即用大量清水冲洗，并立即就医。

参考文献

[1]WO2008/23823 A1, 2008 ;