1-戊硫醇的制备与应用案例

基本信息

1-戊硫醇，英文名：pentanethiol，CAS号：110-66-7，分子量：104.214，密度：0.8±0.1 g/cm3，沸点：126.3±3.0°C at 760 mmHg，分子式：C5H12S，熔点：-76°C，闪点：18.3±0.0°C。1-戊硫醇是一种有机硫化合物，它是一种无色液体，可溶于水和常见的有机溶剂如乙醇和乙醚。1-戊硫醇具有强烈的刺激性气味，类似于蒜味。它的主要用途之一是作为有机合成的中间体。它可用于合成各种有机硫化合物，如硫代酯、硫醚、硫代醚等。此外，1-戊硫醇还可用于有机合成反应中的还原剂、催化剂和稳定剂。

制备方法

1. 可以通过1-氯己烷与硫氢化钠（NaSH）反应来制备1-戊硫醇。

2. 也可以通过己酸与硫化氢（H2S）或硫化钠（Na2S）反应得到1-戊硫醇。

应用举例

1、专利CN201810045052.9实施例9中合成硫代戊基苯磺酸酯：称取0.6mmol苯磺酰肼、0.4mmol 1-戊硫醇、0.2mmol碘化钠以及2.5mL乙腈加入15mL耐压反应管中，再往反应管中滴加1.0mmol过氧叔丁醇(TBHP)，加入磁力搅拌子，在25℃下搅拌反应10h，反应结束后在-0.095MPa、40℃下进行减压蒸馏除去乙腈，再用50mL二氯甲烷进行减压抽滤，所得滤液在-0.085MPa、40℃下进行减压蒸馏除去二氯甲烷，再用200-300目硅胶粉进行硅胶柱层析提纯，洗脱液为石油醚：乙酸乙酯＝50:1，所的产物产率为100％^[1]。

2、专利CN202010532469.5实施例十一以1-戊硫醇和二苯基氧化磷为原料合成S-正戊基硫代二苯基氧化磷：取二苯基氧化磷(80.8mg，0.4mmol)加入至10mL反应管中，使用双排管将反应管中空气置换为氮气，置换三次，然后向其中加入1-戊硫醇(20.8mg，0.2mmol)、三氟甲烷磺酸酐(56.4mg，0.4mmol)、二甲基亚砜(15.6mg，0.4mmol)和2.0mL乙腈，将反应于室温下反应12小时。反应结束后，浓缩反应液，以体积比3：1的石油醚和乙酸乙酯混合液为洗脱剂，柱层析分离得到产物S-正戊基硫代二苯基氧化磷，产率为77％^[2]。

参考文献

[1]广东工业大学. 一种硫代磺酸酯类化合物的合成方法:CN201810045052.9[P]. 2019-11-08.

[2]烟台大学. 一种含有P-O键或P-S键化合物的制备方法:CN202010532469.5[P]. 2020-09-01.