丙二酸甲酯酰氯的应用与合成

介绍

丙二酸甲酯酰氯，是一种有机化合物，化学式为C4H5ClO3。它是一种具有刺激性气味的无色或微黄色透明液体，不溶于水，易溶于苯、氯仿等有机溶剂。丙二酸甲酯酰氯是一种重要的有机化工原料，主要用途是合成农药、医药、染料等多种精细化学品。

图一 丙二酸甲酯酰氯

应用

在合成农药方面，丙二酸甲酯酰氯是生产杀菌剂丙环唑的原料之一。丙环唑是一种高效、低毒、广谱的杀菌剂，可用于防治植物病害，如水稻纹枯病、小麦赤霉病等。此外，它还可以用于生产其他农药，如除草剂、杀虫剂等。在医药方面，它可用于合成多种药物，有文献报道其可用于制备治疗2型糖尿病的西他列汀。例如，丙二酸甲酯酰氯可以用于合成抗肿瘤药物环磷酰胺，该药物可用于治疗恶性淋巴瘤、乳腺癌等多种癌症。

合成

向冷却至0°C的2-甲基丙二酸（3.0 g，25.40 mmol）的DCM（20 mL）溶液中依次加入DMF（0.01 mL）和草酰氯（6.5 mL，76.21 mmol）。将反应混合物加热至约25°C的温度并搅拌，直到通过TLC观察到原料完全消耗。在减压下浓缩反应混合物，形成产物丙二酸甲酯酰氯（3.15g，60%产率）。1H NMR（500 MHz，DMSO-d6）4.54（q，J6.9 Hz，1H），1.18（d，J=7.2 Hz，3H）[1]。

图二 丙二酸甲酯酰氯的合成

将烯丙基6β-[（甲氧羰基）乙酰氨基]-2，2-二甲基戊-3-羧酸丙二酸单甲酯（2.95克，25毫摩尔）溶解在25毫升无水苯中，用2.5毫升草酰氯和2滴二甲基甲酰胺处理。将反应混合物在室温下搅拌3小时。蒸发溶剂得到丙二酸甲酯酰氯，经过醇洗水洗，干燥，得到纯的丙二酸甲酯酰氯[2]。

图三 丙二酸甲酯酰氯的合成2

参考文献

[1]M·施密特 ,N·伊格纳季耶夫 ,U·埃德尔 , et al. 全氟链烷磺酸酯及其盐的制备方法[P]. 德国: CN1297535C, 2007-01-31.

[2]杨文衡,安英. 2、6－取代的－5－氟菸酰基乙酸烷基酯制法[P]. 山东省: CN1038933C, 1998-07-01.