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丙二酸甲酯酰氯的制备和应用

发布日期:2021/7/14 9:08:36

背景及概述[1]

丙二酸甲酯酰氯是一种有机中间体,可由甲基丙二酸氢与草酰氯反应得到。有文献报道其可用于制备治疗2型糖尿病的西他列汀。

制备[1]

从烘箱中取出100 mL洁净烧瓶,氩气状态下冷却至室温,向反应瓶中加入二氯甲烷 5mL以及甲基丙二酸氢1.0g(8.5mmol),并在搅拌过程中加入一滴DMF,冰浴5分钟后慢慢向 反应瓶中加入草酰氯1.2g(9.4mmol),撤去冰浴,室温反应2小时,用旋转蒸发仪蒸发浓缩得到丙二酸甲酯酰氯。

应用[2]

CN201210108469.8报道了一种西他列汀的制备方法:以3-三氟甲基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]哌嗪的盐酸盐为起始原料,经过与丙二酸甲酯酰氯在常温条件进行缩合反应,所得产物与2,4,5-三氟苯乙酸在碱性条件下反应后与(S)-苯甘氨酰胺在常温条件进行缩合反应,得到的产物经过还原剂还原,加热回流脱去酯基后,再与氢化还原试剂反应,得到西他列汀。本发明制备方法的成本低,收率高,易于操作,所用试剂均为常规试剂,后处理简单,便于工业化生产。

参考文献

[1] [中国发明] CN201610633884.3 八元环内酯化合物的一种合成方法

[2] CN201210108469.8一种西他列汀的制备方法

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