4-甲氧基三苯基氯甲烷的性质与制备
发布日期:2024/2/22 9:29:13
4-甲氧基三苯基氯甲烷,常温常压下为灰白色至粉红色固体,可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯,二氯甲烷以及二甲基亚砜等。4-甲氧基三苯基氯甲烷可视为苄氯类化合物,可由其羟基的前体化合物通过氯化反应制备得到,该物质主要用作羟基单元的保护基团,在基础有机化学研究中有较好的应用。
理化性质
4-甲氧基三苯基氯甲烷具有较高的化学反应活性,其结构中的氯原子处于苄位,具有较好的离去性质,可在羟基等亲核试剂的进攻下发生脱氯醚化反应得到相应的醚类衍生物,这类反应广泛地应用于醇类化合物的保护。由于该物质含有多个苯环单元,它具有较好的荧光性质,将其引入到目标有机分子结构中去可有效地加强目标有机分子的荧光性质。
制备方法
图1 4-甲氧基三苯基氯甲烷的制备方法
在一个干燥的反应烧瓶中将1.00 eq(4-甲氧基苯基)二苯甲醇(700 mg, 2.41 mmol)溶于20 mL苯中。于 80°C下将反应混合物加热至回流。然后向上述反应溶液中加入5.00 eq乙酰氯(1.89g, 24.11 mmol),反应混合物搅拌反应10分钟后再往上述反应混合物中加入5.00 eq乙酰氯。在回流条件下再搅拌反应混合物30分钟,直到TLC显示原料完全转化。反应结束后将反应混合物直接在减压下进行浓缩以除去溶剂。向溶液中加入戊烷,通过沉淀物过滤得到粗产品,通过结晶制得(氯(4-甲氧基苯基)亚甲基)二苯。[1]
化学应用
由于4-甲氧基三苯基氯甲烷具有良好的荧光性质,可以用作荧光增强剂。将其引入目标有机分子中,可有效增强目标分子的荧光性能。这种特性使其在材料科学和生物化学领域,如荧光标记和荧光传感器等应用中具有潜在的用途。
参考文献
[1] Noesel, Pascal; et al Advanced Synthesis & Catalysis (2014), 356(18), 3755-3760.
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