2-硝基-1,4-苯二胺的研究介绍

简述

2-硝基-1,4-苯二胺又可被称作邻硝基对苯二胺、2-硝基对苯二胺等，是一种化学式为C₆H₇N₃O₂，分子量为153.139的有机化合物，根据化合物纯度不同表现为墨绿色至黑色结晶性粉末不等，是一种重要的医药原料，可用于合成瑞替加滨、艾普拉唑、依佐加滨等药物[1-2]。

2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，1,4-二氨基-2-硝基苯在3类致癌物清单中。

有关研究

肿瘤微环境(TME)的复杂性，使得单一治疗方式很难实现完全治愈。为此，研究人员以2-硝基-1,4-苯二胺为原料构建了一种负载吲哚菁绿(ICG)的铁掺杂的聚2-硝基-1,4-苯二胺多功能纳米球Fe-PNPD-ICG(FPIs)，用于光热(PTT)/光动力(PDT)/化学动力学(CDT)的联合治疗。在808 nm激光器照射下，ICG作为光敏剂可以产生单线态氧,铁掺杂的聚2-硝基-1,4-苯二胺纳米球作为光热剂具有36.65%的光热转换效率。FPIs一旦内化到肿瘤内，由Fe~(3+)/Fe~(2+)转化引发Fenton反应产生·OH实现化学动力学治疗，反应过程中可以清除TME中过表达的谷胱甘肽(GSH)，从而降低肿瘤中的抗氧化能力。同时，产生的氧气可以改善TME中乏氧情况，增强PDT的治疗效果。因此，FPIs是PTT/PDT/CDT联合治疗的一种理想材料，在肿瘤治疗中具有潜在的应用前景[3]。

共价有机框架材料(COFs)是一类由多齿有机单元通过共价键连接而成的新兴孔晶体材料，通过合成后修饰所得到的COFs通常具有较高的结晶度与孔隙率，并且在手性拆分，不对称催化与色谱分析等领域具有良好的应用价值。有研究[4]用1,3,5-三甲醛间苯三酚与2-硝基-1,4-苯二胺合成TpPa-NO₂，对其还原得到TpPa-NH₂，然后通过合成后修饰策略将D-葡萄糖修饰到该材料上，得到手性材料TpPa-NH₂的D-葡萄糖衍生物(TpPa-NH_2-Glu)[4]。

参考文献

[1]杜玉民,方瑜,张蓉.一种合成依佐加滨中间体的方法:CN201310131178.5[P].CN201310131178.5.

[2]赵冬梅,程卯生,张如亮,等.一种艾普拉唑的制备方法:CN201310702091.9[P].

[3]周莹,刘赛男,蔡砺寒,等.铁掺杂的聚2-硝基-1,4-苯二胺纳米球的制备及在光热/光动力/化学动力学肿瘤治疗中的应用[J].应用化学, 2021, 38(2):7.DOI:10.19894/j.issn.1000-0518.200266.

[4]刘华林,李亚楠,字敏,et al.基于共价有机框架材料TpPa-NH2-Glu的高效液相色谱固定相用于分离手性化合物[J].色谱, 2023, 41(2):8.DOI:10.3724/SP.J.1123.2022.06012.