高活性氮杂环物质：N-乙烯基咔唑

简述

N-乙烯基咔唑是一种化学物质，其分子式为C₁₄H₁₁N，分子量为193.25，类白色结晶状粉末，不溶于水。N-乙烯基咔唑是一种重要的含氮芳杂环化合物，具有特殊的光电特性，与有机光电功能材料的性能比较符合，具有较强的分子内电子转移功能，同时其热稳定性也比较好，是合成光电材料的重要中间体，广泛地用于液晶显示材料。

一些经由实验测定的物理数据如下：熔点63-65 ℃；沸点154 °C；闪点182 °C；密度1.085 g/cm³。

用途

粗蒽耦合分离精蒽联产光电材料N-乙烯基咔唑的方法是将原料粗蒽经溶剂处理后过滤得到的蒽咔唑富集物进行乙炔化反应，得到具有光电特性的N-乙烯基咔唑；经乙炔化反应后，降低蒽和咔唑分子间的缔合效应，与溶剂析晶技术结合，通过溶解度差异实现简易分离。避免采用高温精馏工艺，大幅度降低能耗，提高粗蒽中蒽和咔唑的分离效率。本发明采用乙炔化反应和溶剂结晶耦合工艺，利用不同组分溶解度差异，高效分离蒽，菲和咔唑。避免采用高能耗共沸精馏提纯工艺，节能减排，环境友好。本发明的电子级N-乙烯基咔唑光电材料单体，不仅适用于传统的合成染料，农药，医药等领域，同时满足光电材料，合成树脂等产品[1]。

有关研究

N-乙烯基咔唑具有大的共轭结构和中间有一个杂原子氮，而容易与其它试剂反应，形成自由基、阳离子和电荷转移络合物，故是一种活性较高的单体，1970年有人发现它与N-C₄H₉NCl₂一起可以引发甲基丙烯酸甲酯聚合[2]。

N-乙烯基咔唑是合成聚乙烯基咔唑(简称PVK)的单体原料。电化学阳极氧化法一步合成自支撑导电聚(聚(N-乙烯基咔唑))(PPVK)膜，其荧光光谱研究表明PPVK膜是一种良好的监色荧光物质，同时掺杂态和去掺杂态的PPVK膜的最大荧光峰波长不同[3]。

实验证明，引发剂量的N-乙烯基咔唑能够非常有效地引发AN光聚合，其速度比相应的苯肼快100倍[4]。有关实验研究了在两种光电聚合物中加入N-乙烯基咔唑后，用氩离子激光器的514.5nm波长的光作全息记录的感光特性。两种材料为聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)和聚α-氰基丙烯酸乙酯(PECA)，用苯醌(BQ)作敏化剂。结果表明，含有N-乙烯基咔唑(VCz)的光电聚合物对514.5nm的光吸收增加。由于VCz和BQ形成电荷转移络合物(CTC)，使PMMA片提高了感光灵敏度[5]。

测定

文献[6]报道了一种操作简单，灵敏度高的N-乙烯基咔唑含量的高效液相色谱测定方法。采用BDS-C18柱，以乙腈:水=70:30(体积比)为流动相，流速为1.0 mL/min，检测波长为240 nm，外标法定量测定N-乙烯基咔唑的含量。N-乙烯基咔唑在0.02～0.2 mg/mL范围内呈线性关系，相关系数为0.9999，平均回收率为106.7%，相对标准偏差0.87%。该方法操作简单，灵敏度高，结果准确，适用于N-乙烯基咔唑的含量检测[6]。

参考文献

[1]王海洋,许浩然,王广兴,等.粗蒽耦合分离精蒽联产光电材料N-乙烯基咔唑的方法:CN202111259421.2[P].CN202111259421.2.

[2]叶大铿,李贵华,陈正国,等.N-乙烯基咔唑与卤代烃引发甲基丙烯酸甲酯聚合的研究[J].高分子通讯, 1984(03):65-67.DOI:CNKI:SUN:GFXB.0.1984-03-011.

[3]周卫强,肖伟洪,汪敬武,等.聚(聚(N-乙烯基咔唑))膜的固体荧光光谱[C]//中国感光学会第七次全国会员代表大会暨学术年会和第七届青年学术交流会论文摘要集.2006.DOI:ConferenceArticle/5aa33d2ac095d72220b17a3f.

[4]汪汉卿.N-乙烯基咔唑引发丙烯晴,甲基丙烯酸甲酯光聚合的ESR研究[J].Chinese Science Bulletin, 1986, 31(6):427-431.DOI:10.1360/csb1986-31-6-427.

[5]张公正,王凡.N—乙烯基咔唑对光电聚合物感光性的影响[J].北京理工大学学报, 1993, 13(1):5.DOI:CNKI:SUN:BJLG.0.1993-01-013.

[6] Dan J .高效液相色谱法测定N-乙烯基咔唑的含量[J].分析科学学报, 2010(002):026.