1,3-二溴-2,2-二甲氧基丙烷

简述

1,3-二溴-2,2-二甲氧基丙烷是一种性状表现为白色固体粉末的化学物质，它的化学式是C₅H₁₀Br₂O₂，分子量为261.94。从危险品划分来看，该化合物对眼睛、呼吸道和皮肤有强烈刺激作用。另外一些有关该物质的物理性质包括：熔点65-68℃；沸点254.10℃；密度1.744g/cm³。

合成方法

文献报道了一种1,3-二溴-2,2-二甲氧基丙烷的工业化合成方法[1]，所述的合成方法具体步骤如下：(1)在反应釜中加入丙酮，甲醇，搅拌均匀；(2)缓慢滴加溴素，待反应液褪成透明后，再滴加溴，滴加过程中反应液呈淡红棕色，温度不高于20℃；(3)滴加完毕，在室温下搅拌约24小时，析出白色固体；(4)将白色固体用离心机脱去溶剂，再用甲醇打浆洗涤两次，得到白色粉末状晶体，真空干燥后得到产品为1,3-二溴-2,2-二甲氧基丙烷。

用途

1,3-二溴-2,2-二甲氧基丙烷是重要的医药合成中间体，例如它先与硫氰化钾，醋酸铵反应得到5-溴甲基-1H-咪唑-2-硫醇，随后在无机碱条件下与氯化苄或溴化苄反应得到产物2-苄硫基-5-溴甲基-1H-咪唑。本方法工艺操作简便稳定，产率高，环境友好，降低了现有麦角硫因中间体的生产成本，有利于工业化规模生产[2]。

另外，1,3-二溴-2,2-二甲氧基丙烷还可用于制备一种用于合成巴瑞替尼的关键中间体，它包括以下步骤：1,3-二溴-2,2-二甲氧基丙烷(SM)，乙磺酰胺(SM2)在碱性条件下反生关环反应，然后在酸性条件下，缩醛脱保护得到中间体B；之后将所得的中间体B在碱性条件下与氰甲基膦酸二乙酯反生witting反应得到关键中间体1。该方法以商业化的原料经关环反应、酸化缩醛脱保护反应、witting反应得到关键中间体1；实际仅经过2个合成步骤即得到药物合成的关键物质；相比现有技术大大缩短了合成路线且避免使用了氢化反应，降低了关键中间体1的生产成本[3]。

除此之外，1,3-二溴-2,2-二甲氧基丙烷还是合成抗白血病药物AG120中间体的原料之一。

参考文献

[1]凌静,杜建坤.一种1,3-二溴-2,2-二甲氧基丙烷的合成方法:CN201410488453.3[P].CN104262121A.

[2]车胜丽,周明,陈剑.一种麦角硫因关键中间体的制备方法:202110548194[P].

[3]钟宝香,邱炳林,陈华栋,等.用于合成巴瑞替尼的关键中间体1的制备方法:CN201711176341.4[P].CN107739328A.