(氯磺酰基)乙酸乙酯的制备与应用

(氯磺酰基)乙酸乙酯，英文名为Ethyl 2-(Chlorosulfonyl)acetate，常温常压下为无色透明液体，对水和空气较为敏感，可溶于大部分非质子性有机溶剂。(氯磺酰基)乙酸乙酯是一种磺酰氯类化合物，它具有极其高的化学反应性可与多种亲核试剂发生缩合反应，它可通过磺酰氯单元的缩合反应将乙酸乙酯引入到目标分子结构中去，主要用于医药化学基础研究例如有相关文献报道该物质可用于预防或治疗癌症的PARP7抑制剂的结构修饰。

化学性质

(氯磺酰基)乙酸乙酯的化学反应活性主要集中于其结构中的磺酰氯单元，在有机合成化学中它主要通过与醇或者酚类化合物的缩合反应制备相应的磺酸酯类衍生物。

制备方法

图1 (氯磺酰基)乙酸乙酯的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中将1-乙基巯基乙酸酯(25ml, 279 mmol)溶解在CH2Cl2 (200ml)中，然后在冰/丙酮浴中冷却烧瓶。将氯气以不超过30 ℃的速度缓慢地注入上述反应混合物中，将溶液在氯气的氛围下保持饱和1小时。反应结束后对反应混合物通氮气以排除溶液中的氯气，所得的有机层用无水NaSO4进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩。所得的残余物通过蒸馏(bp 84°C, 0.5 mmHg)的方式进行分离纯化即可得到目标产物分子(氯磺酰基)乙酸乙酯。[1]

化学应用

(氯磺酰基)乙酸乙酯作为一种重要的磺酰氯类化合物，在有机合成和医药化学等领域发挥着重要作用。它的高反应性和多样的化学反应路径使其成为有机合成中的重要试剂之一，同时也为药物研发和材料科学提供了重要的工具。

安全注意事项

(氯磺酰基)乙酸乙酯是一种具有刺激性和腐蚀性的化合物，在使用过程中需严格遵守安全操作规程，避免接触皮肤和吸入其蒸气。

参考文献

[1] Weidner, Karin; et al Journal of the American Chemical Society (2010), 132(49), 17511-17515.