三甲基环三硼氧烷的性质与应用

三甲基环三硼氧烷，英文缩写为Trimethylboroxine，常温常压下为无色至黄色液体，对水和空气较为敏感，可溶于四氢呋喃。三甲基环三硼氧烷是一种有机硼类化合物，在有机合成化学领域中主要用作甲基化试剂可用于在目标有机分子结构中引入一个甲基单元，例如有文献报道该物质可在金属钴的催化作用下在苯环上引入一个甲基单元。

理化性质

三甲基环三硼氧烷结构中含有多个氧硼键和甲基硼基团，它在碱性条件下和过渡金属例如钯，钴等发生转金属化反应，从而将甲基单元转移到金属中心上，进而实现对目标分子的甲基化反应，这种性质扩展了其在有机合成中的应用范围。此外，三甲基环三硼氧烷还具有提高高压锂离子电池负极电极和提高电解液界面稳定性的特性，在能源电池领域中有一定的应用。

络合反应

三甲基环三硼氧烷结构中的硼原子具有一定的亲电性，它可在其他的亲电试剂例如二酸或者二醇类化合物的作用下发生络合反应得到其他的硼络合物。

图1 三甲基环三硼氧烷的络合反应

在一个干燥的反应烧瓶中将2,2'-(吡啶-2,6-二基)二酚(263.3 mg, 1.0 mmol)，三甲基环三硼氧烷 (71.5 μL, 0.5 mmol) 加入到干燥的20 mL反应小瓶中，将反应混合物在室温下用搅拌棒搅拌。往上述反应混合物中加入3A分子筛(100 mg)、甲苯(10 mL)和三乙胺(976 μL, 7.0 mmol)，把小瓶从手套箱里拿出来并用聚四氟乙烯胶带密封小瓶。将小瓶置于130 °C的铝加热块中加热搅拌反应24小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后将其通过硅藻土进行过滤，所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的剩余物即为目标产物分子。[1]

化学应用

三甲基环三硼氧烷作为有机硼类化合物，在有机合成和能源电池领域展现出广泛的应用潜力。其独特的物理性质和化学结构使得其在甲基化反应、催化领域以及能源电池技术中发挥着重要作用。

参考文献

[1] Miyamoto, Yusuke; et al, Organic Letters (2021), 23(15), 5865-5870.