4-甲基氨基硫脲的用途与制法

理化性质

4-甲基氨基硫脲是一种分子式为C₂H₇N₃S，分子量为105.16的有机化合物，纯净化合物表现为白色结晶。4-甲基氨基硫脲的熔点为135-138℃，可溶于水和一些有机溶剂如醇和醚。值得注意的是，该物质还具有极高毒性。

用途

4-甲基氨基硫脲具有亲电性和活泼的亚硫酰胺官能团，可作为有机合成中的中间体用于制备药物、染料和农药等化合物。

在有机合成反应中，该物质可用于多种硫脲类有机小分子催化剂的制备。通过1-苯基-3-甲基-4-氯乙酰基-吡唑啉酮-5(PMCP)和4-甲基氨基硫脲(MTSC)缩合可以形成一种新的双杂环化合物(PMCP-MTSC)。该化合物属单斜晶系，以酮式存在，分子间通过氢键作用(N(5)-H…O)连接起来可形成一维链状结构[1]。

4-甲基氨基硫脲具有一定的抗菌活性，可用于制备抗菌剂等药物以及水处理剂等产品。有关研究[2]公开一种以5-氯-2-羟基苯甲醛缩氨基硫脲为配体的铁配合物及其合成方法和应用，分别以4,4-二甲基氨基硫脲，4-甲基氨基硫脲或氨基硫脲和5-氯-2-羟基苯甲醛为原料合成席夫碱配体，再将合成的配体与三氯化铁反应得到铁配合物。本发明合成得到的三种铁配合物的结构是全新的结构，经实验，该铁配合物展现出对人的卵巢癌细胞SKOV3具有良好的抗肿瘤活性，能够有效地抑制卵巢癌细胞的增殖，适用于制备治疗卵巢癌的药物，其治疗效果比现存的临床药物顺铂更加显著，并且能够将癌细胞的增殖阻止在S期[2]。由于其较好的抑制微生物生长的能力，4-甲基氨基硫脲也被用作防腐剂和防霉剂。

另，在基础研究领域，文献公开了一种含缩4-甲基氨基硫脲席夫碱侧链的苯并菲阴离子识别受体及应用[3]。所述含缩4-甲基氨基硫脲席夫碱侧链的苯并菲阴离子识别受体应用于阴离子F^-，CH₃COO^-和H₂PO₄^-的选择性识别。优点是在硫脲类受体中，引入具有较大共轭体系的苯并菲衍生物作为信号报告单元，确保了硫脲作为氢键供体可以提供2个NH质子，其与阴离子之间能够以双重氢键的方式相结合而具有较大的结合常数Kass。

制法

通常，4-甲基氨基硫脲可以通过甲基异氰酸酯和氨基硫脲的反应来合成，反应条件可根据实际需求进行调整。向反应瓶内加入水合肼，20～25℃滴加二硫化碳，滴加时长2～3h，滴加完毕，20～25℃保温1～2h；控制温度25～30℃，反应瓶内滴加一甲胺，滴加时长1～2h，滴加完毕，70～75℃通入氮气，回流1～2h，吹除反应生成的硫化氢气体；降温至0～5℃过滤，得4-甲基氨基硫脲湿品，在55℃下真空干燥3h，升温至70℃真空干燥2～3h，控制水分小于0.1%，得到白色结晶粉末4-甲基氨基硫脲。本方法设计科学合理，原料来源广泛，成本低，步骤简单，绿色无污染，提高了生产效率，利于工业化生产[4]。

参考文献

[1]刘浪,刘广飞,贾殿赠,等.1-苯基-3-甲基4-(6-氢4-甲基氨基-5-硫杂-2,3-吡嗪)-吡唑啉酮的合成与晶体结构[J].结构化学, 2003.DOI:CNKI:SUN:JGHX.0.2003-02-017.

[2]杨峰,李山河,楚永,等.一种以5-氯-2-羟基苯甲醛缩氨基硫脲为配体的铁配合物及其合成方法和应用:CN202010998806.X[P].CN111961092A.

[3]刘峥,魏席,郭征楠,等.含缩4-甲基氨基硫脲席夫碱侧链的苯并菲阴离子识别受体及应用:CN201510647375.1[P].

[4]杨国杰,李勇,杜涵月,等.4-甲基氨基硫脲的制备工艺:CN202010126446.4[P].CN111170913A.