4-甲基氨基硫脲的性质与应用

4-甲基氨基硫脲，英文名为4-Methylthiosemicarbazide，常温常压下为白色至灰白色固体，微溶于水但是易溶于醇类有机溶剂。4-甲基氨基硫脲是一种常见的有机合成中间体，其可用于多种硫脲类有机小分子催化剂的制备，在基础有机化学研究和硫脲类酶抑制剂或杀菌剂的制备中有较好的应用。

化学性质

4-甲基氨基硫脲的分子结构中具有一个氨基单元和一个肼单元，具有较强的亲核性。4-甲基氨基硫脲中的氨基单元可以与醛类化合物发生缩合反应形成相应的亚胺类衍生物，这个反应通常称为亚胺化反应，该类反应广泛地应用于亚胺类含氮有机配体和生物活性分子的制备。此外，由于4-甲基氨基硫脲结构中含有硫脲基团，其可与多种过渡金属发生络合作用，可用于催化多种有机转化反应。

图1 4-甲基氨基硫脲的缩合反应

往一个含有搅拌棒的 1 升圆底烧瓶中加入4-甲基氨基硫脲（1.00 等体积，10.35 克，98.4 毫摩尔），然后再往其中加入甲醇（500 毫升）。向所得的反应混合物中通过注射器加入2,2-二甲氧基乙醛（60%重量的水溶液）（1.01 等体积，15.0 毫升，99.43 毫摩尔）。将所得的溶液在室温下搅拌过夜即可得到明显的白色沉淀，将反应混合物在真空下进行浓缩以除去挥发物即可得到缩合反应产物分子(E)-2-（2,2-二甲氧基亚乙基）-N-甲基肼-1-硫代甲酰胺。[1]

应用

4-甲基氨基硫脲是一种多功能的有机化合物，其分子结构中的氨基单元和硫脲基团使其具有亲核性和络合性，分别用于合成亚胺类化合物和催化多种有机转化反应。这些特性使其在有机合成和催化领域有广泛的应用。4-甲基氨基硫脲的亚胺化反应广泛应用于制备药物、生物活性分子和有机合成中的其他复杂分子。通过调节反应条件和底物的选择可以合成各种不同结构的亚胺类化合物。

参考文献

[1] Su, Timothy A.; et al Journal of the American Chemical Society (2018), 140(42), 13764-13774.