2-溴二苯并呋喃的制备方法

2-溴二苯并呋喃是一种芳香杂环类化合物，具有较好的化学稳定性，主要用作有机合成中间体和有机光电材料的合成原料。2-溴二苯并呋喃的化学转化性质集中于苯环上的溴原子，它可参与过渡金属催化的各种偶联反应，硼化反应，硅化反应以及膦化反应，在有机合成方法学基础研究中有较好的应用。作为一种芳香杂环类化合物，该物质在有机合成和光电材料领域中展现出广泛的应用前景，其优越的荧光性质使其在光电材料领域具有独特的应用价值。

制备方法

图1 2-溴二苯并呋喃的制备方法

在常温条件下，将液溴(7.41 g, 46.38 mmol)缓慢地滴入到二苯并呋喃(6.00 g, 35.67 mmol)在冰乙酸(36 ml)中的温溶液(50℃)里。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应过夜，反应结束后将反应混合物直接通过过滤分离出黄色固体，所得的固体用醋酸 (9 ml)和水 (300 ml)依次冲洗。在蒸发掉残留溶剂后，通过真空升华(80 °C, 75 mtorr)纯化粗产品即可得到目标产物分子2-溴二苯并呋喃(4.50 g, 60%)，其为白色粉末。[1]

硼化反应

有相关文献报道2-溴二苯并呋喃可在金属钯，铑或者钴的催化作用下发生脱溴硼化反应。该类反应可用于硼化的二苯并呋喃类衍生物的制备，拓展了其在有机合成中的应用范围。常用的硼化试剂有联硼酸频哪醇酯，频哪醇硼烷。

制备光电材料

2-溴二苯并呋喃具有极其好的荧光性质，其结构中的溴原子可在钯催化的作用下和芳香硼酸类化合物发生偶联反应可用于具有特殊光学性质的或者高性能的光电材料分子的结构改造和制备。由于其荧光性质，2-溴二苯并呋喃衍生物可作为荧光探针应用于生物医学和分析化学领域例如用于生物标记和分子探测。

参考文献

[1] Chen, Shaw H.; et al, United States Patent, Patent Number: US20100184942.