2-溴二苯并呋喃和碘甲烷的偶联反应

2-溴二苯并呋喃，英文名为2-Bromodibenzofuran，常温常压下为白色至灰白色固体，可溶于常见的有机溶剂。2-溴二苯并呋喃是一种常见的二苯并呋喃类有机化合物，借助其结构中溴原子的高化学转化活性，该物质可用于高度官能团化的二苯并呋喃类有机功能分子的合成。例如有相关文献报道该物质可用于具有大共轭体系的有机发光材料的制备。

理化性质

2-溴二苯并呋喃的化学转化活性主要集中于其苯环上的溴原子，该溴原子可在过渡金属的作用下发生多种偶联反应，包括Suzuki偶联，Negishi偶联等，可高效地转变为多种芳基或者烷基基团。由于2-溴二苯并呋喃具有较大的共轭体系，该物质可通过溴原子的芳基化反应合成多种有机荧光材料分子。

偶联反应

图1 2-溴二苯并呋喃和碘甲烷的偶联反应

向一个干燥的25毫升圆底烧瓶中加入锌粉（3.0当量，98.1毫克，1.5毫摩尔）、NiCl2(dppp)（0.1当量，29.1毫克，0.05毫摩尔）和NaI（1.5当量，112.4毫克，0.75毫摩尔），上述步骤在充满氮气的手套箱中进行。从手套箱中取出密封的烧瓶，然后在另一个干燥的瓶子中将2-溴二苯并呋喃（123.6毫克）和甲基碘化物（109微升，1.75毫摩尔）溶解在THF（5毫升）中。在氮气气氛下，通过塑料注射器将上述溶液加入到含有催化剂的反应烧瓶中。将所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应24小时。反应结束后将反应混合物在减压条件下进行浓缩以除去有机溶剂。所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化（100%己烷）即可得到目标产物分子。[1]

应用

2-溴二苯并呋喃是一种重要的有机化合物，该物质用于制备具有大共轭体系的有机发光材料，它的引入可以在分子中形成大范围的π-π堆积增强了分子的电子共轭性质。这些具有大的π-π共轭体系的有机分子通常具有良好的荧光性质，可以用于有机发光材料的制备。

参考文献

[1] Hu, Lu; et al Angewandte Chemie, International Edition (2016), 55(33), 9743-9747.