原儿茶酸乙酯的合成与作用
发布日期:2024/1/29 10:17:52
原儿茶酸乙酯是原儿茶酸与乙醇形成的酯，分子式C9H10O4，可在花生的种皮中发现，在葡萄酒中也有发现。
性质
原儿茶酸乙酯为白色或浅棕黄色结晶性粉末，无臭或微有酚臭。味微苦。熔点132～135℃。不溶于水，溶于乙醇。
作用
原儿茶酸乙酯也是脯氨酸-4-羟化酶的抑制剂，可用于保护心肌。其可用于油脂，奶油的防氧化；合成埃罗替尼等药物的中间体。
合成
将15.4g(0.1mol)3,4-二羟基苯甲酸和200mL无水乙醇加入到500mL烧瓶中，在不断搅拌下慢慢滴加5mL质量分数98％的浓硫酸。混合物加热回流，TLC跟踪反应，减压蒸去80％体积的溶剂，用30mL乙酸乙酯和25mL水稀释，水层用300mL乙酸乙酯萃取，合并有机层，用饱和NaHCO3水溶液、饱和食盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤，减压脱溶，得3,4-二羟基苯甲酸乙酯15.8g，产率86.8％。
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