6-氯色酮的制备方法

背景及概述^[1]

6-氯色酮可用作医药合成中间体。如果吸入6-氯色酮，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

制备^[1]

6-氯色酮的制备如下：

步骤1：3-（2-羟基苯基）-1-（1-哌啶子基）-3-氧代丙烯

将反应物和哌啶（0.102g，0.0012mol）的混合物在乙醇中回流加热（15ml）3小时，然后用水（40ml）稀释。将沉淀的固体过滤，干燥，并从氯仿/轻质石油醚中结晶。化合物8c，收率54％。熔点156℃（CHCl3/PE），分子式C14H16ClNO2（265.7），1H-N.M.R。（CDCl3）δ[ppm]1.7（m，6H）；3.4（m，4H）；5.85（d，1H，J=12-13Hz，可交换）；6.93（d，1H，J=9Hz）；7.2-7.5（m，1H）；7.72（d，1H，J=3Hz）；7.97（d，1H，J=12-13Hz）；15.35（brs，1H，可交换）。

第2步：通过水解EnaminoKetones84-氧代-4H-[1]苯并吡喃（6-氯色酮）

将含有浓硫酸（0.5ml）的8（0.001mol）在80％乙醇（25ml）中的溶液回流1小时。蒸馏一部分醇，用水（25ml）稀释混合物，使其缓慢结晶。通过从水中重结晶进一步纯化。收率72％。熔点140°C（H2O），Lit。熔点140-142℃，1H-N.M.R。（CDCl3）δ[ppm]6.27（d，1H，J=6Hz）；7.2-7.6（m，2H）；7.79（d，1H，J=6Hz）；7.87（d，1H，J=2Hz）。

主要参考资料

[1]Heterocyclicsystems；10.Defunctionalizationof4-oxo-4H-[1]benzopyran-3-carboxylicacidsand-3-carboxaldehydes