喹喔啉的化学性质与医药应用

喹喔啉，英文名为Quinoxaline，常温常压下为白色结晶固体，具有一定的碱性，易溶于水、醇、醚和苯等有机溶剂。喹喔啉是一种N-杂稠环类有机化合物，可由邻苯二胺与乙二醛通过环化缩合反应制备得到，主要用作有机合成中间体和药物分子的合成原料，它在染料、药物和抗生素的生产领域中都有一定的应用。

化学性质

喹喔啉的化学转化性质主要集中于吡嗪单元结构，该吡嗪单元可在金属加氢的作用下发生氢化反应得到相应的1,2,3,4-四氢喹喔啉，这里的氢化试剂可以是氢气，也可以是硅烷或者硼烷等。此外，喹喔啉还可与金属有机试剂例如格式试剂发生亲核加成反应得到双键氢烷基化的衍生物。

图1 喹喔啉的氢化反应

在氮气气氛下，在一个干燥的50 mL反应烧瓶中将喹喔啉(0.25 mmol)、醋酸钯、甲醇进行混合，然后将HBPin在氮气气氛下加入到上述反应混合物中。将所得的反应混合物在25 °C下剧烈搅拌反应大约12小时。反应结束后用10ml乙酸乙酯稀释反应混合物，然后用饱和NaHCO3和乙酸乙酯(x3)萃取反应混合物。分离出水层并将其用盐酸进行酸化处理，所得的水相用乙酸乙酯进行萃取(x3)。合并所有的有机层并将其在无水Na2SO4上进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

医药应用

喹喔啉主要用作有机合成中间体和药物的基础合成原料，例如它可用作抗结核药物吡嗪酰胺的制备。吡嗪酰胺是一种治疗结核病的药物，它具有抗菌杀菌的功效，并且在pH值为5～5.5的条件下抗菌活性最强，值得说明的是吡嗪酰胺只对结核杆菌有杀灭作用，对其他细菌无抗菌活性。

参考文献

[1] Wang, Yong; et al Advanced Synthesis & Catalysis (2020), 362(19), 4119-4129.