喹喔啉的制备及应用

背景及概述

喹喔啉（ quinoxaline，benzopyrazine）是一种杂环化合物，化学式C8H6N2，由一个苯环与一个吡嗪环稠合而成。喹喔啉也可看做萘环的两个CH被N原子替换，这样的结构称为萘啶，其同分异构体还有喹唑啉，酞嗪，噌啉等。

物理化学性质

喹喔啉为淡黄色固体，溶于水，可混合在酒精、乙醚、苯、乙酮中。弱碱性，pKₐ≈0.8(水，20℃)。其氯化氢盐熔点184℃，硫酸盐熔点186～187℃。与碘甲烷形成季铵盐(熔点175℃)。与亲电试剂难以进行取代反应，与亲核试剂的反应近似吡嗪。在有机化学中也称为苯并吡嗪，是包含由苯环和吡嗪环组成的环络合物的杂环化合物。它与喹唑啉、酞嗪、肉桂碱等其它萘系化合物具有异构性。喹喔啉在室温以上熔化为一种无色油。

应用研究

虽然喹喔啉本身主要引起学术兴趣，但喹喔啉衍生物用作染料、药物和抗生素，如喹乙醇、卡巴多克斯、棘球霉素、左旋霉素和放线菌素。喹喔啉还用作有机合成试剂和抗结核药物吡嗪酰胺的制备中间体。此外，喹喔啉具有多种优势，如低毒、环保、高效等。其用途广泛，可以用于医药、农药、染料、橡胶等行业中。

众所周知，喹喔啉具有更高的电子亲和能，其具有易优化、大响应值、高荧光量子产率等优点，成为研究者们寻找和开发非线性光学材料的重要课题。

制备方法

由邻苯二酚与乙二胺反应，生成物再经脱氢制取喹喔啉。或由邻苯二胺与乙二醛经环合而得喹喔啉：

图1 喹喔啉的合成反应式

在反应锅中加水，投入亚硫酸氢钠，搅拌，慢慢加入乙二醛，温度上升到75-80℃，析出白色结晶。继续搅拌10min，再加水及邻苯二胺，于75-80℃保温1h。冷却至50℃，用碳酸钠中和至pH=8，加热至60℃，静置后分去水层，即得含量80%的苯并吡嗪，收率90%[1]。 

参考文献

[1]Climent, Maria J.; Corma, Avelino; Iborra, Sara; Martinez-Silvestre, Sergio ChemCatChem, 2013 , vol. 5, # 12 p. 3866 - 3874