2,4,5-三氟-3-甲氧基苯甲酰氯的制备与医药应用

发布日期:2024/1/26 9:12:01

2,4,5-三氟-3-甲氧基苯甲酰氯，常温常压下为无色至淡黄色透明液体，对水和湿气极其敏感，具有较高的化学反应活性。2,4,5-三氟-3-甲氧基苯甲酰氯是一种酰氯类化合物，可由2,4,5-三氟-3-甲氧基苯甲酸在草酰氯的作用下通过氯化反应制备得到，它在有机合成化学领域中主要用作酰化试剂，可用于醇类或者有机胺类化合物的酰化反应。

化学性质

2,4,5-三氟-3-甲氧基苯甲酰氯具有酰氯类物质的通用理化性质，它可在碱性条件下和醇，酚类以及有机胺类化合物发生缩合反应得到相应的酯类或者酰胺类衍生物。

制备方法

2,4,5-三氟-3-甲氧基苯甲酰氯的制备方法

图1 2,4,5-三氟-3-甲氧基苯甲酰氯的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中将2,4,5 -三氟-3-甲氧基苯甲酸(1.15 mmol, 237 mg)， N，N-二甲基甲酰胺(3滴)和干燥的二氯甲烷 (10 mL)进行混合，所得的反应混合物在氮气气氛下进行搅拌，然后将反应混合物转移到冰冻环境中，然后在低温条件下往上述反应混合物中缓慢地滴加草酰氯，滴加完毕后将反应混合物从冰浴液中取出并将其在室温下搅拌反应过夜。反应结束后直接将反应混合在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的剩余物即为目标产物分子2,4,5-三氟-3-甲氧基苯甲酰氯，无需进一步分离纯化即可投入下一步使用。[1]

医药应用

2,4,5-三氟-3-甲氧基苯甲酰氯主要用作有机合成中间体和医药化学基础原料，例如有研究报道该化合物可用于新型的氟喹诺酮类抗菌药马布沙星的制备，马波沙星是一种新型的氟喹诺酮类抗菌药，通过抑制细菌的DNA转录酶从而抑制细菌的生长对革兰氏阴性菌、革兰氏阳性菌和支原体均有抗菌作用，主要用于敏感菌所致的牛、猪、犬、猫的呼吸道、消化道、泌尿道及皮肤等感染。