3-氯苯甲酰氯的制备与农药应用

3-氯苯甲酰氯，英文名为3-Chlorobenzoyl chloride，常温常压下为透明无色液体，对水极其敏感，遇水容易水解而发生变质。3-氯苯甲酰氯是一种酰氯类化合物，主要用作有机合成中间体和农药化学品的合成原料，它可与醇或者胺类化合物发生缩合反应，多用于农药分子的结构改造与合成，例如有相关文献报道该物质可用于农药除草剂甲羧除草醚的制备。

理化性质

3-氯苯甲酰氯属于酰氯类物质，具有极其高的化学反应活性，它在有机合成中的化学应用主要集中于其结构中的酰氯单元。该酰氯单元可与醇类或者胺类化合物发生缩合反应，可用于3-氯苯甲酸酯和3-氯苯甲酰胺类衍生物的制备。

制备方法

3-氯苯甲酰氯可由3-氯苯甲酸在二氯亚砜的作用下通过氯化反应制备得到。

图1 3-氯苯甲酰氯的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中将3-氯苯甲酸(782.9 mg)，干燥二氯甲烷 (15 mL)和催化量的DMF装于100 mL圆底烧瓶中。然后将所得的反应混合物冷却至0℃，然后在搅拌的情况下将草酰氯(0.56 mL, 1.3等量)缓慢地加入到上述反应混合物中。所得的反应混合物在室温下距离搅拌反应大约12小时。反应结束后直接将反应混合物在减压下进行浓缩处理以除去有机溶剂即可得到目标产物分子3-氯苯甲酰氯，值得说明的是该物质对水和硅胶柱层析极其敏感，不能通过柱层析进行分离纯化。[1]

农药应用

3-氯苯甲酰氯是一种有机合成中间体和农药化学品合成原料，借助其结构中酰氯单元的高化学反应活性，它可用于农药除草剂甲羧除草醚的制备。甲羧除草醚是触杀型芽前土壤处理剂，被植物幼芽吸收和根吸收很少。药剂在体内很难传导，但在植物体内水解成游离酸后易于传导。

参考文献

[1] Hoque, Emdadul Md; et al Journal of the American Chemical Society (2021), 143(13), 5022-5037.