丙烯醛缩二乙醇的用途与合成

研究背景

丙烯醛缩二乙醇中文别名为3,3-二乙氧基丙烯、丙烯醛二乙缩醛，英文名称为Acrolein diethyl acetal，其分子式为C₇H₁₄O₂，分子量为130.18，属于医药中间体。丙烯醛缩二乙醇的性状为无色至浅黄色液体液体，密度比水小，约为0.854，可溶于水和常见的有机溶剂，如乙醇和酯类溶剂等。其他一些物理性质如熔点为120-125°C，沸点则为120-125℃。

用途

丙烯醛缩二乙醇在有机合成中具有重要应用，例如作为合成单体、反应溶剂，还可应用于医药领域。

1. 功能性单体：丙烯醛缩二乙醇可以作为合成聚合物的原料之一，用于生产聚醚、聚氨酯、聚酯等高分子材料，还可用于合成杂环有机物如3-甲基吡啶。具体合成过程是以乙酸为溶剂，反应温度130℃，料比n(丙烯醛二乙缩醛):n(乙酸铵):n(乙酸)=1:9.48:21.33，溶剂为酸性，极大地促进了反应的正向进行，起到了催化剂的作用。在该优化条件下，可以实现丙烯醛缩二乙醇转化率100%，3-甲基吡啶收率65.90%[1]。

2. 溶剂：丙烯醛缩二乙醇可以作为油性颜料和树脂的溶剂。

3. 抑菌剂：丙烯醛缩二乙醇具有一定的抗菌和抑菌作用，可以在个人护理产品和医药领域中使用。它还是合成具有抑制癌细胞增殖的药物氨蝶呤钠的重要中间体。

合成方法

丙烯醛缩二乙醇可以丙烯醛与原甲酸三甲酯或原甲酸三乙酯在酸性条件下反应生成，经碱中和后精馏便可以得到精制缩醛。本反应无需添加溶剂，具有反应选择性高，产品质量好，操作简便等优势[2]。

若是进行少量的实验室制备，可以在安装有搅拌器，温度计，滴液漏斗的反应容器中完成。首先，向容器加入亚硫酸钠溶液1.36mol，二乙醇缩β-氨基丙醛溶液1.7mol，2-硝基苯酚溶液2.1-2.3mol，氯化亚锡0.56mol，乙腈300ml。控制搅拌速度在150-180rpm，升高溶液温度至130-135℃，反应7-9h，静置分层。取出油层，盐溶液洗涤，异丙醇洗涤，三乙胺洗涤，减压蒸馏，收集90-95℃的馏分，在甲苯中重结晶，得晶体丙烯醛缩二乙醇[3]。

参考文献

[1]王开明,李国强.丙烯醛二乙缩醛温和液相反应制备3-甲基吡啶[J].青岛科技大学学报(自然科学版), 2012, 33(5):441-444.DOI:10.3969/j.issn.1672-6987.2012.05.001.

[2]阎璟琪,易光政,张仕军.一种用丙烯醛制备缩醛的方法.2011.DOI:CN102276427 B.

[3]关艮安.一种氨蝶呤钠药物中间体二乙醇缩丙烯醛的合成方法:201610830835[P].