2,3-二氯苯甲醛的用途与制法

发布日期:2024/1/17 9:48:54

简述

2,3-二氯苯甲醛的分子式为C₇H₄Cl₂O，分子量为175.012，性状为白色晶体，见光或潮湿空气中易变为黄色，有特殊的芳香气味。它具有良好的溶解性，在常见的有机溶剂中可以溶解。该物质的部分物理性质包括：密度：1.4 g/cm³，沸点143-145°C at 30mmHg，熔点64-67 °C(lit.)，闪点135°C。2,3-二氯苯甲醛常温常压下可以稳定存在，对眼睛、呼吸系统和皮肤均有刺激性。

2,3-二氯苯甲醛.jpg

用途

2,3-二氯苯甲醛常用作有机合成的中间体，它在制药领域中常用于合成农药、除草剂和抗生素等药物。例如，2,3-二氯苯甲醛、乙酰乙酸甲酯和浓氨水经闭环缩合、选择性水解得4-(2,3-二氯苯基)-1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸单甲酯，再与正丁酸氯甲酯反应可以制得抗高血压药氯维地平[1]。此外，它还可以用于染料和化妆品的生产，以及金属表面的腐蚀抑制剂。

制法

2,3-二氯苯甲醛可以2,3-二氯甲苯为原料反应制得，2,3-二氯甲苯为主要原料，溴素和双氧水为辅料，1,2-二氯乙烷为溶剂，溴化制备2,3-二氯苄叉二溴，再在溴化氢的水溶液中，在2,3-二氯苄叉二溴中加入辅助溶剂N,N-二甲基乙酰胺，催化水解得到2,3-二氯苯甲醛。本方法原料转化率高，选择性高，降低了副产物的产生，制得的产品纯度超过99.5%，总收率超过75%，并且提高了溴素原子利用率，反应温和，工艺过程高效低污染可持续，无氮氧化物排放，实现了2,3-二氯苯甲醛的绿色生产[2]。

同样以2,3-二氯甲苯为合成原料，经磺化，醛基化和脱磺基后也生成2,3-二氯苯甲醛。在质子酸条件下，乌洛托品质子化，断裂产生亚胺离子。亚胺离子对芳环发生亲电芳香取代，经互变异构生成一个苄胺衍生物。接下来乌洛托品剩下部分发生第二次质子化，断裂产生亚胺离子。然后进行分子内氧化还原反应，苄胺部分被氧化为亚苄基亚胺离子。经过水解，即得到目标产物2,3-二氯苯甲醛。该方法选择性高，排污少，成本较低[3]。