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3-辛酮的合成与应用

发布日期:2024/1/15 8:45:04

3-辛酮,英文名为3-Octanone,常温常压下为无色至淡黄色液体,具有淡淡的果香味,可溶于大部分有机溶剂。3-辛酮是一种烷基酮类化合物,天然存在于薰衣草精油、百里香、迷迭香、蘑菇、香蕉中,可用作合成化学中的基础试剂和食品添加剂,在药物分子合成与食品加工生产领域中有较好的应用。此外,由于其特殊的香气,该物质可用作薰衣草型香精的调合香料。

化学性质

3-辛酮具有烷基酮类物质的通用理化性质,该物质的化学转化性质主要集中于其结构中的酮羰基单元,酮羰基单元具有较强的亲电性,它可与金属有机试剂例如格式试剂,有机锂试剂的进攻下发生亲核加成反应得到相应的辛醇类衍生物。此外,该物质也可在碱性条件下和Wittig试剂发生烯基化反应得到相应的不饱和烯烃衍生物,这种反应是合成烯烃类化合物的重要方法。

合成方法

3-辛酮的合成方法

图1 3-辛酮的合成方法

3-辛酮可由乙基溴化镁和正己醛为原料经亲核加成反应制备得到3-辛醇,产率为81.2%。然后采用氧化剂PCC对3-辛醇进行氧化得到了食用香料3-辛酮,产率为85.3%。[1]

应用

3-辛酮作为一种烷基酮类化合物,通过其独特的性质在有机合成、食品添加剂和香精调合香料等领域发挥着重要作用。该物质可用作有机合成基础化学试剂和香精香料的合成原料,该物质具有霉香、酮香、青香、蜡香、蔬菜香,并有蘑菇、干酪、水果的味道,它可用于调配菠萝蜜、干酪、蘑菇等食用香精,值得说明的是该物质在最终加香食品中浓度约为3.3~11mg/kg。该化合物的独特香气使其成为薰衣草型香精的理想调合香料之一,这在香精和香料工业中有重要的应用,为产品赋予愉悦的香味。

参考文献

[1] 杨绍祥, 穆旻, 何昕等. 食用香料3-辛酮的合成[J]. 中国调味品, 2014(8): 93-95.

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