三氟乙酸五氟苯酯的制备与应用

发布日期:2024/1/12 8:51:36

三氟乙酸五氟苯酯，常温常压下为透明无色液体，不溶于水但是可溶于乙酸乙酯和氯仿等有机溶剂。三氟乙酸五氟苯酯是乙酸苯酯的氢被氟原子取代的衍生物，可由三氟乙酸酐和五氟苯酚通过缩合反应制备得到，它具有比乙酸苯酯更低的沸点和更高的化学反应活性，可用作有机合成中间体和含氟药物分子的合成原料，它在氟化学工业生产中有一定的应用。

理化性质

三氟乙酸五氟苯酯结构中具有多个氟原子和一个酯基单元，具有丰富的化学转化性质。在有机合成中其结构中的酯基单元具有极其高的亲电性，可与常见的强亲核试剂发生亲核加成反应。此外，有相关研究表明该物质可与羧酸类物质发生转酯化反应得到其他的羧酸五氟苯酯。

制备方法

三氟乙酸五氟苯酯的制备方法

图1 三氟乙酸五氟苯酯的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中将三氟乙酸酐(4.9 mL, 4x8.68 mmol(通常使用2.5-4等量)加入五氟苯酚的甲苯溶液中，所得的反应混合物在氩气氛围下回流搅拌反应大约1-2小时，形成均匀的反应混合物。反应结束后直接将反应混合物在减压(旋转蒸发)下进行浓缩以去除多余的试剂和副产物CF3COOH。将得到的固体产物在高真空下干燥3-4 h即可得到目标产物分子，并在氩气(Ar)或氮气(N2)中保存。[1]

应用

三氟乙酸五氟苯酯是一种有机合成中间体和医药化学基础原料，该物质的结构中含有多个氟原子，这为其化学性质和应用领域带来了独特的特性。氟原子在医药领域中对药物的溶解性和生物活性具有显著的影响，有相关研究表明该物质可用于抗菌活性的雷莫拉宁衍生物的制备。在有机合成化学领域中三氟乙酸五氟苯酯可参与亲核加成、转酯化等反应，为含氟复杂有机分子的合成提供了新方法。