4-异丙基苯酚的性质与应用

4-异丙基苯酚，英文名为4-Isopropylphenol，常温常压下为白色结晶固体，在水中溶解性较差但是可溶于氯仿，乙酸乙酯和醇类有机溶剂。4-异丙基苯酚是一种苯酚类衍生物，具有较强的酸性和酚类化合物的通用理化性质，常用作精细化工品的基础原料。借助酚羟基的酸性和亲核性，该物质可用于酚醚类功能有机分子的制备。

化学性质

4-异丙基苯酚的化学转化性质主要集中于其结构中的酚羟基单元，该羟基可在碱性条件下释放出相应的酚氧负离子，它可与常见的亲电试剂例如烯丙基溴或者烷基碘化物发生亲核取代反应得到相应的酚醚类衍生物。

图1 4-异丙基苯酚的醚化反应

在室温下，将炔丙基溴在四氢呋喃 (1.0-1.5 eq.)中的溶液缓慢地滴加到4-异丙基苯酚(0.20 mL, 2.27 mmol, 1.0 eq.)在无水乙腈 (6.0 mL)和碳酸铯 (944 mg, 2.90 mmol, 1.0-2.0 eq.)的悬浊液里。在室温下搅拌得到的混合物，然后将其加热至回流并在回流状态下搅拌反应大约2-24小时。反应结束后用水稀释得到的混合物，并用乙酸乙酯萃取混合物三次。合并所有的有机相并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩处理。用硅胶柱层析法(正己烷)纯化残余物即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

4-异丙基苯酚作为含有酚羟基的有机物，广泛应用于有机合成领域。通过其酚羟基的亲核性，可以进行各种亲核取代反应，可制备具有特定结构和性质的有机分子例如酚醚类衍生物。由于其酚类物质的通用理化性质，4-异丙基苯酚是精细化工品的基础原料，它被用作制备染料、香料、医药中间体等化学品的起始物质，为这些产业的发展提供了基础支持。

参考文献

[1] Palakhachane, Sarinya; et al Bioorganic Chemistry (2021), 112, 104831.