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二苯并呋喃的相关应用

发布日期:2024/1/8 13:53:43

二苯并呋喃(Dibenzofuran,DBF),又名氧芴,环氧联苯,是一种有两个苯环和一个呋喃结构的易挥发杂环芳香化合物,是高温煤焦油深加工产品之一。二苯并呋喃是优良的高沸点有机溶剂,能溶解多种高分子化合物,具有稳定的化学结构,热稳定性和抗生物降解能力强,可用于医药、消毒剂、防腐剂、燃料、合成树脂及高温润滑剂的原料,也可与联苯形成共晶混合物作为传热溶剂使用。

二苯并呋喃

根据合成路径原料来源分类,二苯并呋喃制备方法有邻芳基酚环醚化、卤代苯和苯酚法、邻碘苯酚类化合物法、氨基芳基接枝的苯酚衍生物法,以及2-苯氧基苯甲酸苯酯法。二苯并呋喃通过苯环上取代可获得卤代类二苯并呋喃、芳基类二苯并呋喃、直链烃基二苯并呋喃,通过氧化可获得含氧化基团单体化合物,通过还原可获得系列氢化的二苯并呋喃衍生品,与其它功能基团接枝可用于制备液晶材料、光电材料、防腐保温材料、燃料电池。近年来,二苯并呋喃在功能基团的接枝开发应用方面的研究报道较多。本文对开发二苯并呋喃衍生产品及其应用研究展开阐述。

二苯并呋喃的应用(用于制备卤代二苯并呋喃)

在10℃以下的氮气氛中,将叔丁醇钾、二甲醚、碘化亚铜搅拌反应1h。将物质的量比为1:(1~3)的间二硝基苯和邻碘苯酚溶解到二甲醚后,加入前述体系中,100℃~120℃反应,分离得到黄色固体产物1-硝基二苯并呋喃。将其与氯化铵、铁粉按物质的量比1:(5~20):(2~10)混合溶解在乙醇水溶液中,在50℃下搅拌反应后过滤,滤液用二甲醚提取,浓缩得到棕黄色固体1-氨基二苯并呋喃。最后,用盐酸调节至酸性,降温至 -10℃,滴加亚硝酸钠溶液搅拌反应,再滴加KI溶液,1-氨基二苯并呋喃、亚硝酸钠和KI的物质的量比为1:(1~2):(2~5)。升温下反应后,分离出白色固体1-碘二苯并呋喃。该合成方法简单,成本低廉,产率稳定,收率较高,产品广泛应用于医药,农药,物理化学,材料化学和生命科学。

1-溴二苯并呋喃用于蓝光有机发光器件,是将间氟溴苯、硼酸三甲酯和二异丙基氨基锂摩尔比为(1~1.5):(1~2):(1~1.5),在氮气保护下,将四氢呋喃、二异丙基氨基锂搅拌降温至-78℃,搅拌下滴加间氟溴苯的四氢呋喃溶液,反应后,滴加硼酸三甲酯,体系澄清自然升温,在加温和减压除去溶剂,在经酸洗等处理,得到2-溴-6-氟苯硼酸。2-溴-6氟苯硼酸和二氟氢化钾按摩尔配比为1:(3~5),2-溴-6氟苯硼酸经甲醇溶解,常温下与二氟氢化钾的水溶液反应,减压旋干后,四氢呋喃溶解等后处理,得到2-溴-6-氟-苯基三氟硼酸钾。在氮氛围中,产物和邻溴苯酚发生偶联反应生成2'-溴-6'-氟联苯-2-醇。最后与N,N-二甲基甲酰胺和碳酸钾进行加热关环反应,境萃洗、干燥、减压旋干和除杂旋干,得到1-溴二苯并呋喃。该制备方法原材料成本低廉,设备要求较低,操作简便,后处理简单,宜于工业化生产。

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