二苯并呋喃的几种制备方法

背景及概述^[1-2]

二苯并呋喃及其烷基取代系列(DBFs)因为其结构和性质同二苯并噻吩和二苯并吡咯(咔唑)化合物类似,一般用于与咔唑对比进行油藏充注途径示踪的研究. 

制备^[1-3]

报道一、

将二苯并碘五环三氟甲磺酸盐(1.0mmol)，1,10-邻菲洛啉(0.1mmol),碘化亚铜 (5mmol％),K2CO3(0.2mmol)和2mL水加入到15mL耐压管中，100℃下搅拌，反应24小时，石油醚重结晶得到二苯并呋喃的产率为96％。1H NMR(400MHz,CDCl3)1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.98(d,J＝ 7.7Hz,2H),7.60(d,J＝8.2Hz,2H),7.48(t,J＝7.6Hz,2H),7.37(t,J＝7.5Hz,2H).

报道二、

称取8g二苯醚为原料以及0.1g硝酸铁加入到反应釜内，然后通入N2使得反应釜内压力为2Mpa，并加热至300℃，反应2h后得到反应产物。

报道三、

在冰盐浴冷冻下将15mmol的二苯醚类芳香胺和15mL质量分数为50％的硫酸水溶液到50mL的圆底烧瓶中，搅拌10min，至反应液温度为0℃；在0.5h内滴加 81.8gmgNaNO2和5mL水溶液至反应液中，滴加过程中，温度不能超过5℃，然后在小于5℃继续搅拌0.5h，补加10g碎冰和少许尿素，制成重氮盐在冰盐浴中保存，在下一步实验中备用；在配有蒸馏装置的100mL三颈瓶中，加入20g无水硫酸钠和25mL质量分数为50％的硫酸钠水溶液，搅拌加热至135℃，滴加重氮盐溶液到反应液中，保持加料速度与馏出液的速度相同，在1h之内加完；补加50mL水，继续蒸馏2h，将馏出液用乙酸乙酯25mL*3萃取，合并萃取液，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，残留物柱层析，得到二苯并呋喃。

参考文献

[1] [中国发明] CN201810329580.7 一种二苯并呋喃衍生物的合成方法

[2] [中国发明,中国发明授权] CN201711269156.X 一种二苯并呋喃的制备方法

[3] [中国发明] CN201410633413.3 一种4，4’-二氟二苯并呋喃的合成方法