氘代溴苯的性质与应用

氘代溴苯，英文名为Bromobenzene-d5，常温常压下为无色透明液体，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。氘代溴苯是溴苯结构中苯环上的氢原子全部被氘代的衍生物，具有和溴苯类似的化学反应活性，然而由于氘原子和氢原子的分子量和电子数目的差异，该物质和溴苯在参与反应时会表现出不同的反应速率，这种差异经常用于有机化学反应机理研究过程中。

化学性质

氘代溴苯是溴苯的衍生物，其中苯环上所有的氢原子都被氘原子所取代。这种结构的微小变化带来了在反应活性和反应速率等方面与原溴苯有所不同的性质。氘代溴苯的化学转化活性主要集中于其苯环上的溴原子，该溴原子可在过渡金属催化的作用下和芳基硼酸类物质发生交叉偶联反应得到相应的芳基化的衍生物。氘代溴苯也可在金属镁粉的作用下转变为相应的格式试剂，进而可与醛酮类化合物发生亲核加成反应。

图1 氘代溴苯制备格式试剂

给一个100毫升的三颈烧瓶配备一个冷凝器和一个额外的漏斗，然后将其用氩气进行保护并在氩气环境下加入镁粉(960 mg, 40 mmol)和无水四氢呋喃(2.0 mL)，往上述反应混合物中一滴二溴乙烷，搅拌反应混合物使其开始反应。所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约一小时后将0.5 mL的氘代溴苯溶液缓慢地滴入到上述反应混合物中。将所得的反应混合物加热至回流并将其保持在回流状态下搅拌反应大约一小时，所得的溶液即为相应的格式试剂，一般直接投入到下一步反应中不进行进一步的纯化操作。[1]

应用

尽管氘代溴苯与溴苯在结构上非常相似，但由于氘和氢的质量及电子数量的差异，它们在参与反应时表现出截然不同的反应速率。这种性质使得氘代溴苯在有机化学反应机理研究中变得非常有用，因为它能够提供有关反应动力学和速率的宝贵信息。

参考文献

[1] Zhang, Guoying; et al Journal of the American Chemical Society (2013), 135(24), 8850-8853.