正庚胺参与的亲核取代反应

正庚胺，英文名为1-Aminoheptan，常温常压下为透明无色至浅黄色液体，具有较强的碱性，不溶于水但是可与常见的有机溶剂混溶。正庚胺是一种烷基胺类衍生物，常用作有机合成基础化学试剂和有机反应溶剂，主要用于化学科学研究领域。借助其结构中氨基单元的亲核性，该物质可与酰氯和烷基卤化物发生缩合反应，可用于具有长烷基链的生物活性分子的结构修饰与衍生化。

理化性质

正庚胺是一种常见的烷基胺类物质，具有有机胺类化合物的通用理化性质。该物质的化学转化性质主要集中于其结构中的氨基单元，氨基基团具有较强的亲核性，其可与羧酸，酰氯以及酸酐类化合物发生缩合反应得到相应的酰胺衍生物。在有机化学领域中，正庚胺主要用作基础化学合成试剂和有机反应中的溶剂。由于其较强的碱性特征，它作为有机溶剂可为反应体系提供较强的碱性环境。

亲核取代反应

正庚胺可与有机卤化合物发生亲核取代反应得到相应的二级胺或者三级胺衍生物，值得说明的是该类亲核取代反应容易发生多次氮原子上的取代反应得到季铵盐。

图1 正庚胺和烷基溴的亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中将2 mmol 1-溴-3-苯基丙烷(0.4 g)和10 mmol正庚胺(5等量)溶解于干燥的乙醇(10 mL)中，将所得的反应混合物加热至回流并将其保持在回流状态下搅拌反应直到TLC(9:1正己烷/乙酸乙酯)显示1-溴-3-苯基丙烷完全消失(3小时)。反应结束后往上述反应混合物中加水淬灭反应。然后用5ml乙酸乙酯萃取混合物三次并用无水MgSO4干燥合并的有机层。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩蒸发，所得残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Chu, Uyen B.; et al Biochemistry (2011), 50(35), 7568-7578.